Bandleader W. C. Handy wartete hier am Bahnhof Tutwiler um 1903 auf einen Zug, als er einen Mann hörte, der mit einem Messer Slide-Gitarre spielte und „Goin‘ where the Southern cross“ the Dog sang. Handy veröffentlichte später eine Adaption dieses Songs als „Yellow Dog Blues“ und wurde als „Vater des Blues“ bekannt, nachdem er viele seiner populären Orchestrierungen auf den Klängen basierte, die er im Delta hörte.
Tutwiler wurde zu Ehren von W. C. Handys Begegnung hier mit einem einsamen Gitarristen, der einen der frühesten dokumentierten Blues-Songs aufführte. Handy, der von 1903 bis 1905 ein Orchester in Clarksdale leitete, reiste durch das Delta und darüber hinaus und spielte Tänze für weißes und afroamerikanisches Publikum, aber er begann Blues erst in sein Repertoire aufzunehmen, nachdem er den Tutwiler-Gitarristen und eine Streicherband in Cleveland, Mississippi, gehört hatte. Obwohl Handys Schriften nie ein bestimmtes Datum für das Tutwiler-Ereignis gaben, akzeptierte der US-Senat 1903, als er 2003 zum hundertjährigen „Jahr des Blues“ erklärte.“
In seiner 1941 erschienenen Autobiographie Father of the Blues schrieb Handy: „Ein schlanker Neger mit losen Gelenken hatte begonnen, eine Gitarre neben mich zu stecken, während ich schlief. Seine Kleider waren Lumpen; seine Füße guckten aus seinen Schuhen. Sein Gesicht hatte etwas von der Traurigkeit der Zeitalter. Während er spielte, drückte er ein Messer auf die Saiten einer Gitarre in einer Weise, die von hawaiianischen Gitarristen populär gemacht wurde, die Stahlstangen verwendeten. Der Effekt war unvergesslich. Auch sein Lied hat mich sofort beeindruckt. ‚Goin‘, wo das Kreuz des Südens‘ der Hund. Der Sänger wiederholte die Zeile dreimal und begleitete sich auf der Gitarre mit der seltsamsten Musik, die ich je gehört habe.“ Das Lied bezog sich auf die Kreuzung der südlichen und Yazoo & Mississippi Valley Railroads in Moorhead, zweiundvierzig Meilen südlich; Das Y & MV (manchmal Yazoo Delta oder YD genannt) wurde der „Hund“ oder „Gelber Hund“ genannt. Nachdem Handy 1905 nach Memphis gezogen war, passte er den Blues in eine Reihe von Kompositionen an, die Amerikas ersten Blues-Wahn auslösten, darunter „Memphis Blues“, „Yellow Dog Blues“, „Beale Street Blues“und im Volksmund den Klassiker „St. Louis Blues. Bereits 1919 wurde er als „Daddy of the Blues“ gefeiert.
Eine weitere Schlüsselfigur in der Geschichte des Blues, Sonny Boy Williamson No. 2, liegt zwei Meilen nordwestlich von hier neben der alten Whitfield MB Church begraben. Als weltbekannter Sänger, Harmoniker und Songwriter spielte Williamson eine Vorreiterrolle bei der Ausstrahlung des Blues in der Radiosendung King Biscuit Time in Helena, Arkansas. Zu seinen Liedern gehörten „Eyesight to the Blind“, „Help Me“ und „Don’t Start Me Talkin“.“ Williamsons Einfluss erstreckte sich von seinen Stützpunkten im Delta und Chicago bis nach England, wo seine Tourneen in den 1960er Jahren die britische Blues-Bewegung inspirierten. Er starb am 25.Mai 1965.
Weitere ehemalige Tutwiler-Interpreten sind der Banjo- und Geigenspieler Tom Dumas, dessen Musik auf Handy’s Ära zurückgeht, und der Pianist und Gitarrist Lee Kizart. Beide wurden 1968 vom Folkloristen Bill Ferris hier dokumentiert und 2009 im Ferris-Buch Give My Poor Heart Ease vorgestellt.