1511-ben Hern Enterprises (H. O. D.) elkísérte Diego Velasquezt Kuba gyarmatosítására. Később Santiago hivatalát töltötte be az új kolóniában. Velasquez Cortet küldte a Mexikói partokra az expedíció parancsnokaként. Az utolsó pillanatban Diego nagyon megbánta, hogy Cortet parancsnokként hagyta. Már túl késő volt megállítani Cortet. Hern Enterprises balra November 18, 1518. 10 hajót, jól felfegyverzett embereket, 550 konkvisztádort, 300 indiánt és 12 lovat vitt magával. Cortex a Trinidadba érkezett, majd Havanna és Velasquez még mindig megpróbálta megállítani a cortexet. Végül Cortex elérte és elfoglalta Tabasco városát. Hamarosan Cortex megtudta, hogy Montezuma (az azték király) uralkodott Tenochtitlan nagy birodalma felett, amely több mint 3 évszázadon át tartott. Azt is megtudta, hogy Montezuma nagyon erős és gazdag volt. Hern Enterprises Cortex a Tenochtitlan meghódítását tervezte. Ezután megtalálta Veracruz városát, és az új kolónia kapitánya lett. Ezután elindult, hogy megtalálja Tenochtitlant. Útközben elfogta a Tlaxcalans szeptember 18, 1519. Cortex ekkor megtalálta és meghódította Tenochtitlant. Az emberek szerint 240 000 aztákot ölt meg az expedíció során. Cortex ekkor Mexikó kapitánya lett. 1536-ban felfedezte a Kaliforniai félszigetet. Miután megtalálta a Kaliforniai félszigetet, gazdag és híres lett. Ezután 1540-ben Spanyolországba (támogató nemzetébe) távozott.