první den ocenění správce systému byl oslaven 28. července 2000. Kekatos byl inspirován k vytvoření zvláštního dne reklamou časopisu Hewlett-Packard, ve které jsou správci systému vděčnými spolupracovníky prezentovány květiny a koše na ovoce jako poděkování za instalaci nových tiskáren. Kekatos právě nainstaloval několik stejných modelových tiskáren na svém pracovišti.
oficiální web SysAdmin Day obsahuje mnoho návrhů na správné pozorování dovolené. Nejběžnější je dort a zmrzlina. Existuje mnoho mezinárodních webových stránek, které slaví svátek.
mnoho geek a internetových kulturních podniků, jako je O ‚ Reilly Media, také ctí dovolenou speciálními nabídkami produktů a soutěžemi. Na památku dne byly napsány různé filkovy písně. Písně dosáhly úrovně popularity, kde jsou pokryty i jinými umělci.
pokusy o to, aby karty Hallmark rozpoznaly svátek jako svátek Hallmark, ještě nebyly realizovány. Mnoho webových stránek s e-kartami již má k dispozici speciální karty SysAdminDay.
svátek byl uznán a propagován mnoha it profesionálními organizacemi, Ligou profesionálních správců systému, SAGE / USENIX a SNIPhub.
