25. října, 1990, světová #1 uchazeč Holyfield bojoval Buster Douglas v první obhajoba titulu Douglas vyhrál osm měsíců dříve zneklidňující Mike Tyson v Tokiu. Holyfield porazil out-of-tvar Douglas tím, že ho srazil ve třetím kole, a udělal tři obrany svého titulu vstupu do tohoto boje. První byl proti George Foremanovi, bývalý šampion, který se pokoušel o comeback a stal se nejstarším šampionem těžké váhy vůbec. Po vítězství jednomyslné rozhodnutí Holyfield podepsal bojovat Tyson 8. listopadu 1991, ale Tyson vytáhl se zraněním. Místo toho, Holyfield se na tovaryš Bert Cooper a utrpěl jeho první v kariéře poražený, téměř padající porazit před rallye vyřadit lehce považovat uchazečem v boji WBC odmítl sankce jako boj o titul. Boj s Tysonem byl poté, co byl Tyson usvědčen ze znásilnění a uvězněn na začátku roku 1992, zcela zničen.
S Holyfield v nouzi soupeř, dosud neporažený Riddick Bowe se ukázal jako tahoun na zemi další šanci na Holyfield je Nesporné mistrovství. Holyfield manažer Shelly Finkel a Bowe manažer Rock Newman byli téměř schopni se nedomluvíme krátce poté, co Tyson je přesvědčení, ale to se rozpadlo poté, co se obě strany nemohly dohodnout na finanční otázky. Nakonec, Bowe přistál číslo jedna contendership zápas s Pierre Coetzer, který vyhrál po sedmém kole technický knockout, a získal právo vyzvat Holyfield pro jeho Nesporné Heavyweight šampionát.
mezitím Holyfield v červnu 1992 vyladil boj proti dalšímu stárnoucímu bývalému šampionovi v Larrymu Holmesovi. I když 43-letý Holmes vyhrál šest po sobě jdoucích zápasů po nahrávání, co byla jeho jediná kariéra ztráty do bodu (1985 jeho název-boj ztrácí a 1986 odvetu s Michael Spinks a jeho 1988 comeback bojovat proti Tyson) a vydržel s mistrem, Holyfield se objevil s další jednomyslné rozhodnutí vítězství. Poté čelil kritice za to bere titul z nezájmu Douglas a pak se bránil proti dvěma minulosti-jejich-prime bojovníků v Foreman a Holmes a skoro získání vyrazen tovaryš Cooper. Jako výsledek, někteří v boxerském světě se podíval na Holyfield zápas s Bowe jako způsob, jak pro šampióna k legitimizaci jeho panování mistrovství a získat respekt jeho kritikové i přes jeho dvouleté vlády jako vítěz.