V roce 1965, Matthews unavilo hra čísel a začal přechod do heroin obchodu s drogami za účelem vydělat víc peněz. Na počátku šedesátých let byla hlavní nabídkou velkoobchodního heroinu italská mafie prostřednictvím jejich slavného francouzského spojení. Matthews se pokusil partner s Gambino rodina a rodina Bonanno, a to jak část z Pěti Rodin, které řídí organizovaný zločin v New Yorku, od roku 1930 však obě organizace odmítl. Od svých dnů ve hře čísel věděl o „španělském Raymondovi“ Márquezovi, plodném operátorovi čísel Harlem. Márquez ho v kontaktu s „El Padrino“, New York Kubánské Mafie kmotr Rolando Gonzalez Nuñez, hlavní Kubánské dodavatel kokainu, krátce před Gonzalez uprchl do Venezuely, protože nadcházející obvinění ve Spojených Státech. Před útěkem prodal Gonzalez Matthewsovi své první kilo kokainu za 20 000 dolarů, s příslibem, že v budoucnu dodá více.
tento vztah se rozšířil do lukrativní a rozsáhlé sítě pro obchodování s drogami. Gonzalez začal posílat Matthewsovi velké množství kokainu a heroinu z Jižní Ameriky. Matthews na to expandoval a během roku byl jedním z hlavních hráčů v newyorském drogovém byznysu. Matthews si uvědomil potřebu diverzifikace a neustále hledal nové zdroje dodávek narkotik, ochotný obchodovat s kýmkoli, pokud byl produkt dostatečně čistý.
Matthews také vyvinul závislost na kokainu, která rostla spolu s jeho obchodem a mocí.
počátkem 70. let se Matthewsova organizace zabývala mnohamilionovým množstvím heroinu. IRS odhaduje, že v roce 1972 vydělal přes 10 milionů dolarů. Podle DEA, “ Matthews kontroloval řezání.“, balení, a prodej heroinu v každém hlavním městě východního pobřeží.“V New Yorku provozoval v Brooklynu dva masivní drogové mlýny: jeden se nachází na 925 Prospect Place, přezdívaný „Ponderosa“, a druhý na 101 East 56th Street přezdívaný „OK Corral“. Obě místa byla silně opevněna a zajištěna, se stěnami vyztuženými ocelí a betonem a chráněnými strážci s kulomety. Kromě řízení maloobchodní prodej heroinu, organizace dodávané dalších velkých prodejců po celém Východním Pobřeží s multi-kilogram zásilky po dobu až 26 000 dolarů za kilogram.
Matthews koupil dům v mafiánské enklávě v Todt Hill, Staten Island přímo přes ulici od šéfa zločinu Paula Castellana.
bylo známo, že dodával heroin do Philadelphie prostřednictvím majora Coxsona, který jej poté prodal černé mafii.
Matthews by se více výlety do Las Vegas s kufry plnými peněz, aby peníze z drog prát v kasinech za poplatek 15-18%.
v roce 1971 Matthews pozval významné afroamerické a hispánské obchodníky s drogami po celé zemi, aby se zúčastnili setkání v Atlantě. DEA se o schůzce dozvěděla a sledovala, kdo se zúčastnil. Tématem setkání bylo, jak dovážet heroin bez mafie. Přítomní se rozhodli vybudovat silnější nezávislé vztahy s Korsičany a případně Kubánci. Kromě toho souhlasili s diverzifikací svého produktu tak, aby zahrnoval kokain, který byl k dispozici ve velkém množství.
toto shromáždění hlavních obchodníků s drogami po celých Spojených státech je významné, protože představovalo měnící se povahu obchodu s drogami. Zatímco dříve Italové kontrolovali dovoz a velkoobchodní prodej narkotik, a proto kontrolovali, kdo mohl a nemohl postupovat kolem nich, nyní jiní zakládali vlastní potrubí. Předtím, Mafie, tvrdil, behind-the-scenes řízení podniku, zatímco afroameričané prodávané a používané léky v jejich městech; nyní černí obchodníci usazení přípojek a převzal kontrolu nad jejich čtvrtí. To se později vyvinulo zahrnovat nejen černoši řízení obchodních, ale také místní gangy černochů eliminuje out-of-town černé dodavatelé se snaží kontrolovat jejich sousedství z dálky.
Matthews střetli s Black Mafie a na Velikonoční neděli v roce 1972 v Atlantic City, New Jersey Black Mafie zabila Tyrone „Pan Milionář“ Palmer, Matthewse hlavní prodejce v Philadelphia, v „Klubu Harlem“ nabitý 600 lidí. Při přestřelce bylo zastřeleno mnoho nevinných kolemjdoucích, pět lidí bylo zabito a šestadvacet zraněno. Za trestný čin nebyl nikdo stíhán a nikdo ze 799 možných svědků se nepřihlásil. Tři z jeho nejvyšších poručíků ve městě byli zavražděni černou mafií.
v roce 1972 uspořádal Matthews další summit drogových dealerů v Las Vegas v hotelu Sands během boxerského zápasu Muhammad Ali a Jerry Quarry. Brzy po tomto setkání, policie získala pravomoc odposlouchávat jeho telefonní linky a byl zaznamenán diskuse o drogové transakce.
zatčení a zmizení
v roce 1972 byl obviněn ve Skengfieldu na Floridě za pokus o prodej 40 liber kokainu. V lednu 1973 zatkla Dea Matthewse v Las Vegas za obvinění z daňových úniků a spiknutí za účelem distribuce heroinu a kokainu. Federální soudce původně stanovil kauci na 5 milionů dolarů, což je nejvyšší částka kauce, která byla v té době stanovena. Kauce byla snížena na 2,5 milionu dolarů, když Matthews souhlasil, že nebude bojovat proti vydání a bude vrácen do New Yorku. Po několika týdnech ve vazbě v New Yorku byla jeho kauce dále snížena na 325 000 dolarů. Byl obviněn ze šesti případů daňových úniků a spiknutí za účelem distribuce heroinu a kokainu a čelil 50 letům vězení. 2. července 1973 se Matthews měl objevit v Brooklynském soudním domě, ale nikdy se neukázal. Matthews údajně vzal 20 milionů dolarů a se svou přítelkyní uprchl ze země. Zanechal po sobě manželku obecného práva, jejich tři syny a jejich Staten Island mansion a už nikdy nebyl viděn.
FBI umístěny vypsaná odměna 20 000 dolarů na Matthews, nejvyšší stanovené federální agentury, od FBI umístěny stejné množství za dopadení bankovního lupiče Johna Dillingera.