Smith začal hrát, když mu bylo čtrnáct měsíců, a objevil se v Přílivu televizní reklamě a v obchodě katalogů. Po roli v dětském filmu andre z roku 1994 hrál v roce 1995 v přímém přenosu Leapin‘ Leprechauns! a jeho pokračování z roku 1996, Spellbreaker: Secret of the Leprechauns. Také v roce 1996 se Smith objevil naproti Michelle Trachtenbergové v Harriet The Spy.
Smith následně hrál v dalším přímém filmu Shadow Zone: můj učitel snědl můj domácí úkol a objevil se ve třech filmech 1998: Krippendorf Kmen, hrál jedno z dětí titulní postavu, Stoupání, drama i v hlavní roli John Hurt, a film Malé Vojáky, v níž Smith měl hlavní roli opačného Kirsten Dunst, a za který získal Young Artist Award za Nejlepší Výkon v celovečerním Filmu Vede Mladý Herec v roce 1999.
Během 2000s, Smith objevil v Mel Gibson-led Patriot (2000), hrál mimo zákon Jim Mladší v západní American Outlaws (2001), byl vystupoval v krátkodobém-žil 2001 CBS drama seriálu Kate Brasher, a byl obsazen v hlavní roli v The WB Television Network show, Everwood, který se stal úspěch a běžel od roku 2002 až do června 2006. Jeho roli v pořadu popsal The Independent Weekly jako „jedno z nejlepších zobrazení přemýšlivého, odcizený teenager v televizi“. Za tuto roli získal Smith v roce 2003 cenu Young Artist Award za nejlepší výkon v televizním seriálu (komedie nebo Drama) vedoucí mladý herec. Během natáčení Everwoodu, Smith vlastnil dům na místě v Park City, Utah.
V roce 2005, Smith objevil v komedie-drama film Děti v Americe, který měl regionální vydání v USA Během filmu, Smith sdílené nejdelší na obrazovce polibek s Stephanie Sherrin, načasované na téměř šest minut. Hrál také v Zenonu (dívka 21. století) jako Greg.
Smith dále se objevila v nezávislém filmu drama Blíží Milosti, které obdržela omezené divadelní vydání na 13. října 2006; ve filmu, který co-hvězdy Ashley Johnson a Jordanou Brewster, hraje Henry Blíží, vysokou senior v roce 1970. Zprávy & Pozorovatele recenze z film popsal Smith charakter jako „self-oklamaný“ a „neustále si na čelo svraštilo“, i když Seattle Times uvedl, že Smith byl „sympatický“, a HeraldNet je v recenzi uvedeno, že „lepší film bude hvězda“.
v roce 2007 měl Smith malou roli v hledači: Tma stoupá jako Max Stanton. Smith příští objevil se v Richard Attenborough-režie období romantiky Uzavření Kruhu, hraje mladší verzi Christopher Plummer je postava Mladé Jack, stejně jako v thrilleru Boot Camp, který co-hvězdy Mila Kunis.
v roce 2008 Smith produkoval film Wieners s přímým vydáním na DVD a hostoval v seriálu Eli Stone. Smith se vrátil do televize v seriálu Rookie Blue jako důstojník Dov Epstein. Seriál měl premiéru na ABC i Global TV v Kanadě 24. června 2010. Debutoval v televizní režii, režíroval také pět epizod.
18. Března 2010, on byl obsazen Jima Sheridana pro jeho 2011 thriller film Dům Snů; film byl natočen v Torontu.
hrál Slick, sadistický psychopat, v 2011 nezávislý film tulák s brokovnicí.