Caylen začal svou kariéru na YouTube, nahrávání své první veřejné video na jeho kanálu, Život s Jc, v roce 2010. Caylen také získal expozice vzhledem k YouTube supergroup Our2ndLife kde se Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran a Sam Pottorff vydal na mezinárodní turné a nashromáždil celkem 2,7 milionu účastníků před skupinou se rozešel v prosinci 2014.
V roce 2015, Caylen je kompilace album Neptones hit číslo jedna na Vrcholu Dance/rap Albums chart, podle Časopisu Billboard, album bylo z Dobře Slyšet, vydavatelství začalo od YouTube uživatele Connor Franta, CAA nový Agent Andrew Graham a podnikatel Jeremy Wineberg.
kromě své kariéry na YouTube se Caylen objevil také jako herec v několika filmech a televizních seriálech. V rozhovoru s AOL, Caylen je uvedeno na jeho YouTube přítomnost ovlivňuje jeho hereckou kariéru, řekl: „řekl bych, že to ovlivnilo mou kariéru, tak proto, že lidé vidí mé osobnosti na YouTube, a chtějí se mnou pracovat více.. Je to skoro jako životopis videa, protože mám na YouTube svou vlastní osobnost a protože nehraju postavu,mohou vidět, kdo jsem a o čem jsem. Mám pocit, že mě znají na osobní úrovni a vědí, s čím budu pracovat.“Caylen hrál Mikeyho v 2016 Tyler Perry comedy Boo! Madea Halloween, a jeho 2017 pokračování, Boo 2! Madea Halloween.