George Gershwin byl tehdy 20 let a živil se jako demonstrační pianista, hrál hity v hudebních obchodech a prodával noty. Dostali to „Swanee“ v Demi-tasse, broadwayská revue, ale nedostalo se jí příliš pozornosti.
Ale když Jolson slyšel Gershwin zpívat na večírku, poznal přesnou směs srdce a slaďák mohl vyždímat z ní, a on přijal píseň jako jeho vlastní. Životy všech tří mužů-Gershwina, Jolsona a Caesara-nebyly nikdy stejné. Úspěch písně neměl v té době obdoby.
Jolson zařadil píseň v seriálu Sindibád, což vyvolalo explozi noty prodej, s více než milion prodala, která byla zcela bezprecedentní—a odhadem dva miliony záznamy byly prodány. „Swanee,“ řekl Gershwin, “ pronikl do čtyř koutů země.“Gershwin nikdy ve své kariéře nenapsal úspěšnější píseň.
Zatímco George šel na práci převážně s jeho bratr Ira, Caesar se obrátil na dalších skladatelů, především Vincent Youmans, s nímž napsal i „Čaj pro Dva“ a „Chci Být Šťastný“ pro 1925 hit show, ne, Ne, Nanette. Caesar také psal písně pro filmy, nejznámější jsou „Animal Crackers In My Soup“, napsané v roce 1935 s Rayem Hendersonem a Tedem Koehlerem. Účinkovala Shirley Temple v Curly Top, stala se její ústřední písní.
Al Jolson také nahrál a provedl Caesarovu „Oh Donna Clara“, která, i když je nyní většinou zapomenutá, byla jednou z nejslavnějších písní vaudeville, komicky v angličtině, ruštině a němčině. „Jolson s tím neměl problém,“ vzpomněl si Caesar. „Byl to Litvák; mluvil Litvak Jidiš. Ale nemohl to přečíst. Musel jsem se to naučit podle sluchu od folkového zpěváka … naučil jsem to Alovi, a byla to jedna z největších věcí, které kdy udělal.“
stejně jako ostatní velcí textaři své doby byl Caesar chytrý a lstivý člověk, který dokázal přizpůsobit téměř cokoli populární písni. On napsal melodii pro „Slib Věrnosti“ (všechny výnosy, které daroval na charitu) a z obskurní 1929 Rakouský píseň s názvem „Krásný Gigolo,“ vytvořil „Jen Gigolo,“ smutný příběh reset v Pařížské kavárny, která se stala normou, jak je zaznamenal širokou škálu umělců, od Marlene Deitrich David Lee Roth.
On byl známý jako teplé a společenský člověk—nechtěl vzít, dokud mu bylo 90—a, kromě písní, on byl zasvěcen do mnoha sociálních problémů, psaní řadu písní, například, že učil, bezpečnostní poučení pro děti, „Zpívat Píseň Bezpečnosti.“
cítil, že má prostě talent na psaní písní, umění, které se nedá učit.
když ho Sheila Davis požádala, aby udělal rozhovor pro knihu o psaní textů, řekl:
“ Chystáte se napsat knihu o tom, jak učit lidi psát texty? To nemůžeš. Buď víte, jak napsat text, nebo nevíte, jak napsat text. Nemůžeš nikoho naučit psát text.“
Velmi zapojený s ASCAP skrz jeho život, on věčně visel kolem Brill Building a jiné písničky píše i v desetiletích následujících po jeho největší úspěch, a je často označen jako „člověk, který napsal Swanee‘ s Gershwina.“
Irving se dožil 101 let a zemřel ve městě svého narození v New Yorku 18. prosince 1996. Byl známý jako muž, který upřednostňoval slunnou stranu jakékoli ulice. Považoval se za věčného optimistu. „Optimista prohlašuje, že žijeme v nejlepším ze všech možných světů, „řekl,“ a pesimista se obává, že je to pravda.“