v roce 1968, když bylo Jacksonovi 30 let, se rozhodl kandidovat do amerického Senátu proti úřadujícímu Hermanu Talmadgeovi. Jeho kampaň byla podfinancovaná, a prohrál, ale Jackson vyhrál v Atlantě, získání výtečnosti ve městě,který měl podstatnou černou menšinu. Následující rok stavěl na své síle a získal volbu místostarosty,který předsedal Radě radních. V té době, Atlanta upravená městská listina, posílení pozice starosty a přejmenování místostarosta, jako předseda městské rady (konšelů byli nyní členové městské rady).
v roce 1970 se Jackson stal prvním černošským místostarostou Atlanty, jeho první zvolenou funkcí, kterou zastával čtyři roky. Později téhož roku, Jackson podporoval hygienické pracovníky ve městě, kteří stávkovali, s jeho podporou přispívající k jejich přijímání vyšší mzdy.
V roce 1973, Jackson byl zvolen s 60 procent hlasů, jako první afroamerický starosta Atlanty a žádné velké jižní město; on byl podporován koalicí bílých liberálů/umírněných a Afrických Američanů. Ve věku 35 let sesadil úřadujícího sama Massella.
během svého prvního funkčního období Jackson pracoval na zlepšení rasových vztahů v Atlantě a okolí po polarizaci způsobené volební kampaní. Jako starosta vedl počátky a velkou část pokroku v několika obrovských veřejných projektech pro město a region. Programy Afirmativní akce pomohly menšinovým a ženám vlastněným podnikům účastnit se. Pomohl zajistit modernizaci obrovského terminálu tehdejšího mezinárodního letiště Williama B. Hartsfielda Atlanta (nyní domácího terminálu) na moderní standardy. Jackson se důrazně postavil proti výstavbě dálnic v městských čtvrtích, protože věděl, že takové akce zničily prosperující komunity. V roce 1977 Jackson během stávky v Atlantě v roce 1977 propustil přes 900 hygieniků. Po tomto úderu se mnoho pracovníků vrátilo do práce do konce roku.
Jackson byl starosta přes období, kdy samostatné Metropolitan Atlanta Rapid Transit Authority (MARTA) získáno velké množství federální financování pro rychlý tranzitní železniční-line systém, kdy stavba začala, a když MARTA začala jeho první železniční tranzitní služby v Atlantě a v DeKalb County v roce 1979 a v průběhu jeho neustálé expanze poté. Jako starosta oslavil v září 1990, kdy byla Atlanta vybrána jako hostitelské město pro letní olympijské hry 1996. Jako starosta přijal olympijskou vlajku na závěrečném ceremoniálu 1992 ve španělské Barceloně. Dohlížel na dokončení mnohé plánované projekty veřejných prací, jako je zlepšení dálnice a parky, a dokončení Svobodu Parkway, které byly urychlené od roku 1990 do roku 1996 v rámci přípravy na Olympijské Hry, které začaly v srpnu 1996.
během Jacksonova druhého funkčního období starosty probíhaly vraždy dětí v Atlantě v letech 1979 až 1981. Podporoval policii v Atlantě a další policejní síly v této oblasti, ale také pracoval na uklidnění veřejného napětí vyvolaného sériovým zabíjením černých dětí. Obviněný vrah Wayne Williams byl dopaden v roce 1981. Williams byl odsouzen sloužit dvě po sobě jdoucí doživotní tresty za vraždy dvou dospělých mužů, ale nikdy obviněn nebo souzen za vraždu některého z dětských obětí. V současné době je držen ve státní věznici Telfair.
v roce 1974 získal Jackson cenu Samuela s. Bearda za největší veřejnou službu jednotlivce 35 let nebo méně, což je cena, kterou každoročně uděluje Jefferson Awards.