Služebník Lidu a cesta k předsednictví
V roce 2013 Zelenský se vrátil do Kvartal 95 jako umělecký ředitel, ale jeho zábava kariéra bude brzy protínají s seismické události houpací Ukrajině je politické krajiny. V únoru 2014 vláda ukrajinského Pres. Viktor Janukovyč byl po měsících lidových protestů svržen a v květnu byl prezidentem Ukrajiny zvolen miliardář Petro Porošenko. S podporovanými povstání zuří na východní Ukrajině a endemické korupce podkopává důvěru veřejnosti ve vládu, Poroshenko se snažil uzákonit i skromné reformy. Právě na tomto pozadí měl v říjnu 2015 premiéru pořad sluha lidu 1+1. Zelenský byl obsazen jako Vasiliy Goloborodko, obyčejného učitele dějepisu, který se stane virální fenomén Internetu po studentských filmů mu přináší vášnivý a plnou vulgarit adresy proti úřední korupce. Přehlídka byla obrovským hitem a Goloborodkova nepravděpodobná cesta k předsednictví Ukrajiny by Zelenskému poskytla něco jako plán. V očekávání tohoto kroku, v 2018 Kvartal 95 oficiálně registrován služebník lidu jako politická strana na Ukrajině.
S ukrajinské ekonomiky zastavil a Poroshenko souhlas klientů se blíží jednotlivé číslice, zdálo se pravděpodobné, že v roce 2019 prezidentské volby by se opakovat rok 2014 soutěž, s úřadující čelí Oranžové Revoluce veterán Julia Tymošenková. Místo toho, více než tři desítky kandidátů do tohoto závodu, a Zelenský ukázal jako jeden z předních běžců prakticky od chvíle, kdy prohlášení o jeho kandidaturu. To, že oznámení bylo učiněno na 1+1 31. prosince 2018, předjímaly Porošenka každoroční novoroční projev. Provokativní krok vyvolal otázky ohledně zapojení majitele 1+1 Kolomojského do Zelenského kampaně. Kolomoisky, dříve spolehlivý spojenec Porošenka, žil od června 2017 v exilu, který si sám uložil, poté, co Porošenko znárodnil PrivatBank, finanční instituci, kterou Kolomoisky spoluzaložil. Kolomoisky byl obviněn z krádeže miliard z PrivatBank, Ukrajina je největším věřitelem, a ukrajinská vláda byla nucena aplikovat více než 5,6 miliardy dolarů do „too big to fail“ společnost, aby ji udrželi nad vodou.
Zelensky podnikl kroky, aby se distancoval od Kolomoisky, což byl úkol, který zjednodušila jeho neortodoxní strategie kampaně. Vyhýbal detailní politická prohlášení a tiskové konference pro krátké projevy nebo komedie rutiny publikováno na YouTube a Instagram. 31. Března 2019, Zelenský získal přes 30 procent hlasů v prvním kole prezidentských voleb, a Poroshenko skončil na druhém místě s 16%. Zelenský odmítl debatu Poroshenko až dva dny před druhým kolem dotazování by začít, a to setkání se všemi atributy sportovní akce. Na 19. dubna, 2019, desítky tisíc sešli v Kiev Olympic Stadium, aby byli svědky konfrontace, a, i když Poroshenko se pokusil vylíčit Zelenský jako politický nováček, kteří neměli odvahu čelit ruské Pres. Vladimir Putin, nedokázal přistát žádné významné údery proti svému soupeři. Druhá debata byla naplánována na později večer, ale Zelensky se nezúčastnil, říkat, že tam „bylo dost debat na jeden den.“