high schoolin valmistumisen jälkeen Vince muutti Louisvilleen ja liittyi Bluegrass Alliance-yhtyeeseen, jota seurasi stintit muissa bluegrass-asuissa, kuten Ricky Skaggsin Boone Creekissä. Tässä 1979, hän koe hetken mielijohteesta Pure Prairie League ja palkattiin niiden laulaja. Hän levytti yhtyeen kanssa kolme albumia, mukaan lukien Top 10-pophitin ”Let Me Love You Tonight.”
vuonna 1983 Gill muutti vaimonsa ja nuoren tyttärensä kanssa Nashvilleen. Hän levytti kolme albumia RCA: n kanssa, mukaan lukien dueton Rosanne Cashin kanssa, työskenteli usein studiomuusikkona, kirjoitti kappaleita muille artisteille ja kiersi Emmylou Harrisin kanssa. Mutta se oli vasta sen jälkeen, kun hän allekirjoitti MCA Records vuonna 1989, johdolla tuottaja Tony Brown, ja julkaisi albumin When I Call your Name, että Gill murtautui valtavirran kantrimusiikin tähteyteen. Otsikko leikata tukevasti vakiinnuttanut hänet uusi voima kohtaus, huipussaan nro 2 ja ansaita Gill hänen ensimmäinen CMA-palkinto (Single of the Year) ja ensimmäinen GRAMMY (paras mies Country Vocal Performance). Albumi, sertifioitu platinaa, paljasti, mikä tulisi Gill tavaramerkki sekoitus country-pop, rock, bluegrass, ja hard country kappaleita. 1990-luvun puolivälissä, hän oli vakiinnuttanut maineensa Country hit factory ja hän jatkoi on osumia jälkipuoliskolla vuosikymmenen, sulkeminen vuonna 1998 hänen eniten yleisesti ylistämä albumi, avain, noin hajoamiseen hänen avioliittonsa.
Gill tunnetaan lempeästä käytöksestään (George Jones antoi hänelle hellästi lempinimen ”Sweet Pea”) ja humanitaaristen syiden vahvasta tukemisesta. Hänen arvostettu läsnäolonsa kantrimusiikkiteollisuudessa näkyy ehkä parhaiten hänen isännöidessään CMA-palkintogaalaa 12 peräkkäisenä vuonna, vuosina 1992-2003. Hänet valittiin Country Music Hall of Fameen vuonna 2007. Gill jatkaa levyttämistä ja kiertueita-toisinaan vaimonsa, nykykristillisen artistin Amy Grantin kanssa-ja on Texas swingin superyhtyeen the Time Jumpersin jäsen.