(Opi miten ja milloin poistaa tämä malli viesti)
show alkaa, kun viisi newyorkilaista kertoo deittionnettomuuksistaan (”The One”). Kohtaus siirtyy nimeämättömään ravintolaan nykypäivän New Yorkissa. Omituinen Aaron saapuu ravintolaan ja alkaa jutella tarjoilijan kanssa. Hermostuneisuutensa perusteella tarjoilija arvelee, että kyseessä ovat Ensitreffit. Tarjoilijan istuttua Aaronin paikalle ravintolaan astuu taidokas Casey-niminen nainen. Hän vakoilee Aaronin panevan silmätippoja tämän odottaessa häntä, mikä saa hänet pelkäämään treffejä vielä enemmän; sitten hän tilaa väkeviä juomia siinä toivossa, että treffit olisivat nopeat ja kivuttomat. Casey ja Aaron vaihtavat hieman small talkia ja paljastuu, että treffit oli järjestänyt Caseyn sisko Lauren, jonka aviomies Kevin on Aaronin työtoveri. small talkin kautta he molemmat kehittävät ensivaikutelman toisistaan (”First Impressions”).
Caseyn ystävä Reggie soittaa hänelle treffien aikana ja tarjoutuu Caseyn käyttämään puheluaan ulospääsynä treffeistä (”Bailout #1”), mutta Casey ajattelee Aaronia tarpeeksi jättääkseen puhelun huomiotta. Aaron ja Casey alkavat ystävystyä kesäleiriltä ja lukiosta tulleiden ystäviensä kanssa huomattuaan kotikaupunkiensa olevan lähellä toisiaan. Aaron vitsailee ohimennen Juutalaismaantieteestä, johon Casey vastaa, ettei ole juutalainen. Tämä johtaa Aaronin unijaksoon, jossa hän kuvittelee kuolleen isoäitinsä Idan, joka toruu Aaronia siitä, ettei hän tapaile sen sijaan mukavaa Juutalaistyttöä. Caseyn äärimmäisen kristitty isä ilmestyy Aaronin unijaksoon ja kertoo Aaronille, ettei ole tyytyväinen ajatukseen, että Aaronista tulisi hänen vävynsä. Seuraavaksi Aaron kuvittelee, että poika, jonka hän voisi mahdollisesti saada Caseyn kanssa, kohtaa tämän siitä, minkä uskonnon valita ja miten hän toivoo, ettei olisi syntynyt (”the Girl for You”).
Aaron esittää hermostuneena uskontoa koskevia kysymyksiä toivoen, että hänessä olisi jotain juutalaista ennen kuin huomaa olevansa ateisti. Helpottuneena hän vitsailee Caseyn näkemyksistä hengellisyyteen (hän uskoo meditaation voimaan), mutta kostautuu, kun Casey vahingossa loukkaa häntä. Tästä seuraa pitkä kiusallinen tauko (”The hankala tauko”). Casey on sitten vieraillut hänen mielessään hänen sisarensa Lauren, joka kehottaa Casey ei mokaa tämän päivämäärän ylös, koska ”Casey biologinen kello tikittää,” varsinkin jos hän jatkaa nykyistä dating malli menee matkan pahat pojat ensitreffeillä ja pilaa kaikki mahdollisuudet mukava kaverit kuten Aaron. Samaan aikaan Aaronin luona vierailee hänen paras ystävänsä Gabe, joka vakuuttaa hänelle treffien sujuvan hyvin. Aaron kuitenkin kuvittelee tämän jälkeen ex-tyttöystävänsä Allisonin, joka kertoo fantasioivansa hänestä edelleen seksuaalisesti (”Allisonin Teema #1”). Gabe kertoo Aaronille romantisoivansa Allisonin muistoa, koska hän muistaa vain hyvät asiat hänestä eikä huonoja asioita. Hän myös käskee Aaronia välttämään Allisonin puhumista uudelleen, koska se voisi pilata hänen tulevaisuutensa Caseyn kanssa.
Aaron päättää korjata päivämäärän vitsailemalla lisää, mikä johtaa puheisiin työpaikoista. Aaron kuvailee työpaikkaansa Wall Streetillä ja kertoo pitävänsä työstä vain, että siitä maksetaan hyvin. Casey työskentelee taidegalleriassa, joka tekee hänet jokseenkin onnelliseksi, koska hän voi opiskella hänen käsityötään, valokuvausta. Aaron mainitsee, kuinka hyvältä hänen näyttelynsä näytti, mikä saa Caseyn päättelemään, että hän googlasi hänet ennen treffejä. Hän tekee välittömästi saman asian hänelle, ja kaksi heistä bond yli noloa tavaraa Internetissä (eli Aaron soitti Dolly hänen high school tuotanto Hello Dolly) (”World Wide Web on ikuisesti” tai ”Total Loser”).Casey on nälkäinen, joten hän pyytää Aaronia lähtemään baarista ja syömään illallista hänen kanssaan. Casey haluaa aluksi tilata hampurilaisen, mutta Lauren kertoo sen antavan vaikutelman, että vuosien päästä hän on ylipainoinen, joten hän tilaa sen sijaan salaatin. Aaron puolestaan haluaa salaatin, mutta Gabe kertoo hänelle, että ”salaatit ovat nössöille”, joten hän tilaa hampurilaisen.
kuultuaan Caseyn puhuvan itsekseen haluavansa hampurilaisen, Aaron kysyy häneltä, miksi hän tilasi salaatin, vakuuttuneena siitä, että hän haluaa antaa vaikutelman, että on varovainen vartalonsa suhteen. Hän ei piittaa miehestä, mutta sanoo, ettei välitä miltä tyttö näyttää, kunhan tämä on onnellinen. Casey on häkeltynyt tästä, sillä hän ei ole koskaan tapaillut ketään, joka olisi sanonut jotain tuollaista. Hän kuvittelee kahden ex-poikaystävänsä haukkuvan häntä ja kertovan hänelle, miksi hänen pitäisi rakastaa heitä, todeten ”syitä” kuten ”I failed my GED” tai ”I only cheated on you twice” (”That’ s Why you Love Me”). Tämä tekee Casey kaipaamaan dating ”bad boys,” johtaa hänet kysymään Aaron, jos hän on paha poika, johon hän vastaa ei. Casey hätäisesti peruu mahdolliset suhteet, sanoen ne voivat olla ”vain ystäviä”. Aaron tarjoutuu yrittämään olla hänelle paha poika, mutta myöntää, ettei se luultavasti onnistuisi.
Caseyn puhelin soi jälleen, jolloin Reggie alkaa tuntea itsensä sivuutetuksi (”Bailout #2”). Aaronin poistuessa pöydästä mennäkseen vessaan Lauren vierailee vielä kerran Caseyn luona, jossa Casey myöntää rakentavansa muureja estääkseen itseään loukkaantumasta, vaikka hän haluaisikin oikean, terveen suhteen. Hän kertoo seurustelevansa vain ”pahojen poikien” eli ääliöiden kanssa, koska ei saa toiveitaan heräämään ja on vähemmän pettynyt, kun asiat eivät suju. Sitten paljastuu, että hänen kasvatuksensa vaikutti suuresti siihen, miten hän suhtautuu ihmissuhteisiin, koska hän oli kasvanut henkisesti epävakaan äidin ja isän kanssa, joka jätti ne ja perusti uuden perheen. Lauren puolestaan tapasi tulevan miehensä Collegessa 24-vuotiaana ja on onnellisesti naimisissa, mikä sekoittaa Caseyn näkemyksen ihmissuhteista vielä enemmän (”turvallisempi”).
kun Aaron palaa pöytään, hän ja Casey päättävät virallisesti perua Treffit. Heitä istuttava tarjoilija huomaa, että he ovat ainoita, joilla ei ole hauskaa, joten hän esittää itse säveltämänsä musiikkinumeron kahden muun parin tanssiessa hitaita yhdessä. Hän vetää Caseyn tanssimaan ja työntää tämän tanssimaan Aaronin kanssa (”I’ d Order Love”). Heidän ruokansa saapuu lopulta, Ja Aaron, jolla on jäljellä vain vähän toivoa siitä, että asiat päättyvät hyvin, pyytää häntä nauttimaan vain tämän yhden aterian kanssaan. Casey suostuu, mutta päättää, että haluaa järjestää Aaronin yhteen ystävänsä kanssa hyvittääkseen heidän huonot treffinsä. Hän kysyy, millainen tyttö on hänen tyyppinsä, mikä saa hänet ajattelemaan Allisonia uudelleen (”Allisonin teema #2”). Hän kysyy, haluaako hän pahan tytön tai jonkun kotiin vietäväksi äidilleen, ja Aaron sanoo, että hän voisi luultavasti tuoda minkä tahansa tytön kotiin äidilleen. Casey alkaa kiusata häntä luullen tämän tarkoittavan sitä, että hänen äitinsä vihaa kaikkia tyttöjä, joita Aaron tapailee, Mutta Aaron myöntää äitinsä kuolleen, kun hän oli kymmenennellä luokalla. Hän kuvittelee hänen kertovan hänelle kaiken, mitä hän toivoi hänen sanoneen hänelle, perustuen kirjeeseen, jonka hän jätti hänelle (”asiat, joita en koskaan sanonut”).
Casey on todella liikuttunut Aaronin tarinasta ja rehellisyydestä, ja jättää myöhemmin puhelimensa huomiotta, kun se taas soi. Reggie on nyt vakuuttunut siitä, että Aaron tappoi hänet tai kidnappasi hänet, koska tämä ei ole vastannut hänen puhelimeensa, joten Reggie ilmoittaa tulevansa pelastamaan hänet (”Bailout #3”). Casey tajuaa, että hän alkaa pitää Aaronista, ja hän kysyy, voisivatko he vaihtaa ruokaansa, jotta molemmat saisivat haluamansa. Sitten hän muistaa luvanneensa järjestää Aarolle Treffit ystävänsä kanssa, joten hän alkaa luetella ystäviä, jotka sopisivat Aarolle hyvin. Casey päättää lopulta, että se on hänen uusi ystävänsä Allison, mikä pelottaa Aaronia, luullen Caseyn puhuvan entisestä tyttöystävästään Allisonista. Aaronin helpotukseksi kyseessä ei ole sama Allison, mutta Casey kysyy häneltä, miksi hän reagoi dramaattisesti nimeen Allison. Aaron kertoo Caseylle suhteestaan Allisoniin ja kuinka tämä päätyi jättämään tämän alttarille. Casey päättää laittaa Aaronin kokeilemaan harjoitusta, jossa hän kuvittelee Allisonin seisovan aivan hänen edessään ja joutuu jättämään hänet. Se ei ala hyvin, Aaronin puhuessa vain siitä, kuinka paljon hän rakastaa Allisonia, mutta Caseyn kannustaessa hän suuttuu Allisonille ja luettelee kaiken, mitä hän vihasi allisonissa ja kuinka kamalasti hän kohteli häntä (”in Love With You”). Casey ja Aaron jakavat haltioituneen syleilyn Aaronin käytyä katarttisen vaihdon kuvitteellisen Allisonin kanssa.
Caseyn ja Aaronin syötyä päivällisensä, tarjoilija tuo heille sekin. Koko Ravintola jäätyy miettien, kuka maksaa illallisen (”The Shekki!”). Casey haluaa, että he jakavat sen, Mutta Aaron maksaa sen, väittäen, että hän todella haluaa tarjota hänelle illallisen. Casey tajuaa, että hän pitää Aaronista niin paljon, ettei halua koskaan joutua hyvästelemään häntä, joten hän jättää tämän huomiotta tämän lähtiessä. Lauren ilmestyy jälleen vihaisena tälle, koska tämä on taas mokannut asiat, mutta Casey ei välitä hänestä. Ravintola sulkeutuu, joten Casey kävelee ulos; sitten hän tajuaa, kuinka suuren virheen hän on tehnyt. Lähdettyään Reggie juoksee ravintolaan vain huomatakseen, ettei Casey olekaan kuollut ja jätetty yksin. Uupuneena hän päättää ottaa drinkin tarjoilijan kanssa, ja kaksikko muodostaa toisistaan omat ensivaikutelmansa (”First Impressions (reprise)”). Tämän jälkeen kohtaus siirtyy seuraavaan kortteliin, jossa Casey estää Aaronia menemästä metroon mennäkseen kotiin. Hän pyytää miestä saattamaan hänet kotiin, minkä hän tekeekin. Matkan varrella Casey päättää, että hän tuntee todellisen yhteyden ja näkee potentiaalia Aaronin kanssa, ja Aaronista tuntuu, että hän olisi valmis vaarantamaan sydämensä uudelleen, jos se olisi Caseyn vuoksi. Koko kävelyn ajan kaikki äänet, jotka ovat puhuneet heille koko yön, ilmaisevat mielipiteensä, mutta Casey ja Aaron eivät välitä niistä. Saavuttuaan Caseyn asunnolle he toivottavat toisilleen hyvää yötä ja lähtevät omille teilleen. Casey seisoo kuitenkin kerrostalonsa edessä, eikä halua oikeasti kävellä sisälle ja jättää Aaronia, eikä Aaron tunnu pääsevän kävelemään kauempana kadulla poistuakseen. Casey ja Aaron laulavat viimeisen säkeistön lavan vastakkaisilla puolilla, ja kun Casey ja Aaron päättävät kappaleen, he juoksevat lavan vastakkaisilta puolilta ja suutelevat (”Something That Will Last”).