25. lokakuuta 1990 world #1-haastaja Holyfield otteli Buster Douglasia vastaan Douglasin kahdeksan kuukautta aiemmin voittaman tittelin ensimmäisessä puolustuksessa suututtamalla Mike Tysonin Tokiossa. Holyfield voitti huonokuntoisen Douglasin tyrmäämällä hänet kolmannessa erässä, ja oli puolustanut titteliään kolme kertaa osallistumalla tähän otteluun. Ensimmäinen oli George Foremania vastaan, entistä mestaria, joka yritti comebackia ja tulla kaikkien aikojen vanhimmaksi raskaansarjan mestariksi. Voitettuaan yksimielisellä päätöksellä Holyfield siirtyi ottelemaan Tysonia vastaan 8.marraskuuta 1991, mutta Tyson vetäytyi ottelusta loukkaantuneena. Sen sijaan, Holyfield otti kisälli Bert Cooper ja kärsi ensimmäisen uransa knockdown, lähes putoaminen tappio ennen ralli tyrmätä kevyesti pidetty haastaja taistelussa WBC kieltäytyi hyväksymästä kuin otsikko taistella. Tämän jälkeen Tysonin ottelu keskeytyi kokonaan, kun Tyson tuomittiin raiskauksesta ja vangittiin alkuvuodesta 1992.
Holyfieldin tarvitessa vastustajaa voittamaton Riddick Bowe nousi voittajaksi ja sai seuraavaksi mahdollisuuden Holyfieldin kiistattomaan mestaruuteen. Holyfieldin manageri Shelly Finkel ja Bowen manageri Rock Newman olivat saada sopimuksen tehtyä pian Tysonin tuomion jälkeen, mutta se kariutui osapuolten päästyä sopuun talousasioista. Lopulta Bowe otteli ykkösmaalivahtina Pierre Coetzeria vastaan, jonka hän voitti seitsemännen erän teknisellä tyrmäyksellä, ansaiten oikeuden haastaa Holyfieldin kiistattomasta raskaansarjan mestaruudesta.
sillä välin Holyfield otteli kesäkuussa 1992 toista ikääntyvää entistä mestaria Larry Holmesia vastaan. Vaikka 43-vuotias Holmes oli voittanut kuusi peräkkäistä tappiota tallennettuaan uransa ainoat tappiot tähän mennessä (hänen 1985 mestaruus-tappio ottelu ja 1986 uusintaottelu Michael Spinks ja hänen 1988 comeback ottelu Tyson) ja meni matkan mestari, Holyfield syntyi toinen yksimielinen päätös voittaa. Jälkeenpäin hän kohtasi kritiikkiä siitä, että hän otti tittelin mielenkiinnottomalta Douglasilta ja sitten puolusti sitä kahta ohi-heidän-prime-ottelijaansa vastaan Foremanissa ja Holmesissa ja melkein sai tyrmäyksen journeyman Cooperilta. Tämän seurauksena jotkut nyrkkeilymaailmassa katsoivat Holyfieldin ottelun Bowea vastaan olevan mestarin keino legitimoida mestaruuskautensa ja ansaita epäilijöidensä kunnioitus huolimatta hänen kaksivuotisesta valtakaudestaan mestarina.