Smith aloitti näyttelemisen neljäntoista kuukauden ikäisenä ja esiintyi Tide-televisiomainoksessa ja kauppojen katalogeissa. Jälkeen rooli 1994 lasten elokuva Andre, hän näytteli 1995 suora-To-video julkaisu Leapin ’ Leprechauns! ja sen 1996 jatko-osa, Spellbreaker: Secret Of The Leprechauns. Myös vuonna 1996, Smith esiintyi vastapäätä Michelle Trachtenberg Harriet Vakooja.
Smith näytteli myöhemmin toisessa suoraan videolle julkaistussa elokuvassa ”Shadow Zone: My Teacher Ate My homeworks” ja esiintyi kolmessa vuoden 1998 elokuvassa: Krippendorf ’ s Tribe, pelaa yksi lapsista nimihenkilö, kiivetä, draama myös pääosassa John Hurt, ja elokuva Small Soldiers, jossa Smith oli päärooli vastapäätä Kirsten Dunst, ja josta hän voitti Young Artist-palkinnon parhaasta suorituskykyä elokuva johtava nuori näyttelijä 1999.
2000-luvulla Smith esiintyi Mel Gibsonin johtamassa The Patriotissa (2000), esitti lainsuojatonta Jim Youngeria Länsi-Amerikan Lainsuojattomissa (2001), oli mukana lyhytikäisessä 2001 CBS: n draamasarjassa Kate Brasher ja sai pääroolin WB Television Network show ’ ssa Everwood, josta tuli menestys ja joka kesti vuodesta 2002 kesäkuuhun 2006. The Independent Weekly kuvaili hänen rooliaan ohjelmassa ”yhdeksi parhaista kuvauksista huomaavaisesta, vieraantuneesta teini-ikäisestä televisiossa”. Tästä roolista, Smith voitti Young Artist Award parhaasta suorituskykyä TV-sarja (komedia tai draama) johtava nuori näyttelijä 2003. Everwoodin kuvausten aikana Smith omisti kodin paikan päällä Park Cityssä, Utahissa.
Tässä 2005, Smith esiintyi komedia-draama elokuva Kids in America, joka oli alueellinen julkaisu Yhdysvalloissa aikana elokuva, Smith jakoi pisin valkokankaalla suudelma Stephanie Sherrin, ajoitettu lähes kuusi minuuttia. Hän soitti myös Zenonissa (Girl of the 21st Century) Gregin roolissa.
Smith esiintyi seuraavan kerran independent-elokuvassa ”Nearing Grace”, joka sai rajoitetun teatterilevityksen 13. lokakuuta 2006; elokuvassa, jossa hänen vastanäyttelijöinään ovat Ashley Johnson ja Jordana Brewster, hän näyttelee Henry Nearingia, 1970-luvulla korkea-arvoista vanhempaa.the News & Observerin arvio elokuvasta kuvaili Smithin luonnetta ”itsepetokselliseksi” ja ”alati kulmien kurtturaiseksi”, vaikka Seattle Times totesi Smithin olevan ”sympaattinen”, ja HeraldNet arvostelussa tarkennettiin, että ”parempi elokuva tekee tähden”.
vuonna 2007 Smithillä oli pieni rooli Etsijässä: Pimeys nousee kuin Max Stanton. Seuraavaksi Smith esiintyi Richard Attenborough ohjaama kauden romanssi Closing the Ring, pelaa nuorempi versio Christopher Plummer hahmo Young Jack, sekä trilleri Boot Camp, joka co-tähteä Mila Kunis.
vuonna 2008 Smith tuotti suoraan DVD: lle julkaistun elokuvan ”Wieners” ja vieraili sarjassa Eli Stone. Smith palasi televisioon sarjassa Rookie Blue konstaapeli Dov Epsteinina. Sarja sai ensi-iltansa sekä ABC: llä että Global TV: ssä Kanadassa 24.kesäkuuta 2010. Tehden televisioohjaus debyyttinsä, hän myös ohjasi viisi jaksoa.
18. maaliskuuta 2010 hänet valittiin Jim Sheridanin rooliin vuoden 2011 trillerielokuvaan Dream House; elokuva kuvattiin Torontossa.
hän esitti Slickiä, sadistista psykopaattia, vuoden 2011 independent-elokuvassa Kulkuri haulikolla.