ensimmäistä järjestelmän ylläpitäjän Arvostuspäivää vietettiin 28. heinäkuuta 2000. Kekatos sai inspiraation päivän luomiseen Hewlett-Packard-lehden mainoksesta, jossa järjestelmän ylläpitäjä saa kiitollisilta työkavereiltaan kukkia ja hedelmäkoreja kiitokseksi uusien tulostimien asentamisesta. Kekatos oli juuri asentanut työpaikalleen useita saman mallin tulostimia.
virallinen SysAdmin Day-sivusto sisältää monia ehdotuksia pyhäpäivän asianmukaisesta tarkkailusta. Yleisin on kakku ja jäätelö. On olemassa monia kansainvälisiä sivustoja, jotka juhlivat lomaa.
myös monet nörtti-ja Internet-kulttuuriyritykset, kuten O ’ Reilly Media, kunnioittavat juhlapäivää erikoistuotteilla ja kilpailuilla. Päivän kunniaksi on sävelletty useita filk-lauluja. Kappaleet ovat saavuttaneet suosion tason, jossa ne ovat myös muiden esittäjien covereita.
yritykset saada Hallmark-kortit tunnustamaan juhlapäivä Hallmark-pyhäksi ovat vielä toteutumatta. Monilla e-korttisivustoilla on jo käytössä erityisiä SysAdminDay-kortteja.
loman ovat tunnustaneet ja edistäneet monet IT – alan ammattijärjestöt, The League of Professional System Administrators, SAGE / USENIX ja SNIPhub.
