Varhainen elämä: Jason Aldean syntyi Jason Aldine Williams 28. helmikuuta 1977 Maconissa, Georgiassa. Kun hän oli kolme vuotta vanha, hänen vanhempansa erotettu, ja hän oli ensisijaisesti esille hänen äitinsä Macon, mutta viettää kesät isänsä Homestead, Florida. Hän oppi soittamaan kitaraa harjoittelemalla isänsä työskennellessä, ja kaksikko soitteli yhdessä isän palatessa iltaisin kotiin. Molemmat vanhemmat kannustivat häntä jatkamaan intohimoaan musiikkiin. Hän oli hänen silmänsä asetettu tulossa country-laulaja iässä neljätoista ja alkoi esiintyä paikallisissa kykykilpailuissa ja messuilla. Hän perusti yhtyeen seuraavana vuonna, ja he jatkoivat esiintymistä yhdessä koko lukion ajan. Valmistuttuaan high schoolista ja isänsä avustuksella Aldean yhtyeineen esiintyi pienissä tapahtumapaikoissa ja klubeissa ympäri kaakkoa.
Uran Alku: Tässä 1998, Aldean alkoi esittää kappaleita, jotka menevät hänen debyyttialbuminsa, ja kun laittaa show Atlantassa, hän lähestyi tuottaja levy-yhtiö Warner Chappel Music ja tarjosi levytyssopimuksen. Tehtyään sopimuksen loppuvuodesta 1998 hän muutti Nashvilleen, Tennesseehen. Tämän jälkeen levy-yhtiö pudotti hänet, joten hän solmi sopimuksen toisen levy-yhtiön kanssa, joka myös myöhemmin pudotti hänet. Hän vietti neljä pettymyksen vuotta Nashville, ja 2004, hän oli valmis palaamaan Georgiaan, mutta antoi itselleen kuusi kuukautta yrittää allekirjoittaa levy-yhtiö. Pari kuukautta myöhemmin hänelle tarjottiin sopimusta Broken Arrow Recordsin kanssa. Hän julkaisi samannimisen debyyttialbuminsa heinäkuussa 2005. Se poiki singlet ”Miksi”, ” Amarillo Sky,” ja ”Hicktown,” joka Kaikki teki kymmenen parhaan Billboard country Music chart, ja albumi on sertifioitu platinaa. Hän sai ehdokkuudet vuoden 2006 Academy of Country Music Awardsissa vuoden videosta ja vuoden laulusta singlestä ”Amarillo Sky”, jonka alun perin levytti McBride & the Ride. Keväällä 2007 hän julkaisi toisen albuminsa ”Relentless”, ja se debytoi Billboardin albumilistan sijalla 4. Countrymusiikkilistalla se debytoi sijalla 1. Albumi oli sekä kriittinen että kaupallinen menestys myyden ensimmäisellä viikollaan hieman alle 100 000 kappaletta. Huolimatta tuottaa kolme kartoitus singleä, se on hänen vähiten onnistunut albumi.