varhaiskristillisyyden ympärileikkauskiista ratkaistiin 1. Tämän kannan johtava puolestapuhuja pyhä Paavali kielsi ympärileikkauksen kelpuuttamisena kristinuskoon kääntymiseen. Ympärileikkaus tuli pian harvinaiseksi suurimmassa osassa kristillistä maailmaa lukuun ottamatta Egyptin Koptilaista kirkkoa (jossa ympärileikkaus oli esikristilliselle ajalle ajoittuva perinne) ja Juutalaiskristittyjä. Ehkä tästä syystä Kristuksen ympärileikkaus oli erittäin harvinainen aihe 1. vuosituhannen kristillisessä taiteessa, eikä siitä näytä olevan säilyneitä esimerkkejä aivan kauden loppuun asti, vaikka kirjalliset viittaukset viittaavat siihen, että sitä joskus kuvattiin.
yksi varhaisimmista säilyneistä kuvauksista on miniatyyri tärkeässä bysanttilaisessa valaistussa käsikirjoituksessa vuosilta 979-984, Basileios II: n Menologion Vatikaanin kirjastossa. Siinä on kohtaus, jossa Maria ja Joosef pitelevät Jeesus-lasta rakennuksen, luultavasti Jerusalemin temppelin, ulkopuolella papin tullessa heitä kohti pienen veitsen kanssa. Tämä on tyypillistä varhaisille kuvauksille, joissa ei näytetä itse operaatiota. Jeesuksen syntymän aikaan juutalaisten varsinainen käytäntö oli, että leikkaus tehtiin kotona, yleensä isän toimesta, ja Joosef esitetään veitsen avulla Klosterneuburgin alttarin emaloidussa laatassa (1181), jonka on Laatoittanut Nicolas Verdunilainen. Useimpien myöhempien kuvausten tavoin niiden osoitetaan tapahtuvan suuressa rakennuksessa, joka todennäköisesti edustaa temppeliä, vaikka seremoniaa ei todellisuudessa koskaan vietettykään siellä. Keskiajan pyhiinvaeltajille Pyhään maahan kerrottiin, että Jeesus oli ympärileikattu Betlehemin kirkossa.
kohtaus yleistyi vähitellen länsimaisen kirkon taiteessa ja harvinaistui ortodoksisessa taiteessa. Tapahtuman teologisen eksegeesin eri teemat vaikuttivat käsittelyyn taiteessa. Ensimmäisenä Kristuksen veren piirroselokuvana se nähtiin myös Kristuksen Passion edeltäjänä tai jopa sen ensimmäisenä kohtauksena, ja se oli yksi Marian seitsemästä surusta. Sen pohjalta kehittyi muitakin tulkintoja kristillistä kastetta vastaavana nimiseremoniana, joka tuli lopulta merkittävimmäksi katolisessa ajattelussa. Sekä tässä suhteessa että paikan löytämisen kannalta kuvausjaksossa ympärileikkauksen tarkastelu asetti sen eräänlaiseen kilpailuun Jeesuksen paljon paremmin vakiintuneen esityksen kanssa; lopulta nämä kaksi kohtausta piti yhdistää eräissä maalauksissa.
Leo Steinbergin vaikutusvaltainen kirja The Sexuality of Christ in Renaissance Art and in Modern Oblivion (1983, 2.painos 1996) käsittelee Kristuksen peniksen nimenomaista kuvausta taiteessa, josta tuli hänen mukaansa uusi huomion keskipiste myöhäiskeskiajan taiteessa, jota peitti aluksi vain läpinäkyvä huntu 1300-luvun alussa ja vuosisadan jälkipuoliskolla kokonaan paljastettu ja joka usein oli muiden näyttämön hahmojen katseiden tai eleiden kohteena. Tämä painotus on muun muassa osoitus Kristuksen ihmisyydestä, kun se esiintyy Madonnan ja lapsen kuvauksissa ja muissa Kristuksen lapsuuden kohtauksissa, ja myös esikuva Kristuksen intohimosta tulla ympärileikkauksen yhteydessä.
kun esitelmän temppelistä on lainattu suuri arkkitehtoninen miljöö, myöhemmissä kohtauksissa voi näkyä ylipappi yksin pitelemässä vauvaa, kun hän tai mohel suorittaa leikkauksen, kuten Michael Pacherin St Wolfgangin alttaritaulussa (1481) tai Dürerin maalauksessa (oik.) ja hänen vaikutusvaltaisessa puupiirroksessaan Neitsyen elämää käsittelevästä sarjasta. Tämä heijasti sitä, mikä siihen mennessä oli tullut ja pysyy juutalaisten normaalina käytäntönä, jossa seremonia suoritetaan synagogassa ja vauva on istuvan rabbin sylissä mohelin suorittaessa leikkausta. Tällainen asetelma nähdään pienoiskoossa saksalaisesta Pentateukista hepreaksi noin vuodelta 1300, jossa esitetään Iisakin ympärileikkaus. Toisissa kuvissa lapsi on Marian tai Joosefin tai molempien sylissä. Monilla näkyy taustalla toinen vauva, oletettavasti jonossa seuraava.
muut myöhäiskeskiajan ja renessanssin kuvaukset ympärileikkauksesta yleensä osoittavat vastenmielisyyttä juutalaisuutta kohtaan; karikatyyrit osoittavat menettelyn olevan grotesquely julma ja mohel uhkaava hahmo; Martti Lutherin juutalaisvastainen tutkielma vuodelta 1543 juutalaisista ja heidän valheistaan omistaa monta sivua ympärileikkaukselle. Joissakin myöhäiskeskiajan saksalaisissa kuvauksissa Kristuksen ympärileikkausta kuvataan samaan tapaan siten, että lapsi ei ole vanhempiensa hallussa ja virkaa toimittaville juutalaisille virkamiehille annetaan stereotyyppisiä piirteitä. Ainakin yhdessä käsikirjoituksessa miniatyyrinaiset esitetään suorittamassa riittiä, joka on tulkittu naisvihamieliseksi tropiikiksi ja jonka ympärileikkaus on esitetty kuohitsemisen muotona.
1400-luvulle tultaessa näyttämö oli usein näkyvästi esillä suurissa polyptyylisissä alttaritauluissa, joissa oli monia kohtauksia Pohjois-Euroopassa, ja se alkoi joissakin tapauksissa olla keskuspaneelin päänäyttämönä, yleensä Jeesuksen Pyhälle nimelle omistettujen maallikkokonfraternien toimeksiannosta, joita oli monissa kaupungeissa. Näihin kuului usein jäsenten lahjoittajamuotokuvia, vaikka mikään ei ole ilmeistä Luca Signorellin Kristuksen ympärileikkauksessa, jonka Volterran veljeskunta tilasi. Pyhälle nimelle omistautuminen oli vahva piirre Sienalaisen Pyhän Bernardinon teatraalisessa ja erittäin suositussa saarnaamisessa. hän otti henkilökohtaiseksi tunnuksekseen Kristuksen IHS-monogrammin, jota myös jesuiitat käyttivät; tämä esiintyy usein maalauksissa, kuten myös vocatum est Nomen eius Jesumia lukevan enkelin pitelemässä käärössä.
pienempi vaakamuotoinen sävellys sai alkunsa venetsialaiselta taidemaalarilta Giovanni Belliniltä noin vuonna 1500 ja oli erittäin suosittu; seuraavien vuosikymmenten aikana siitä valmistettiin ainakin 34 kappaletta tai versiota; lähimpänä prime-versiota on Lontoon National Gallery, tosin hänen työpajansa ansiota. Ne on ilmeisesti tilattu koteihin, mahdollisesti votiivilahjoiksi vanhimman pojan turvalliseen syntymään, joskin niiden suosion syy jää epäselväksi. He seurasivat joitakin muita kuvauksia osoittaessaan Simeonin, esityksen profeetan, jota siihen mennessä pidettiin temppelin ylimmäisenä pappina, suorittavan Marian pitämän leikkauksen Jeesukseen. Muissa kuvauksissa hän on hahmo taustalla, joka joskus pitää käsiään ylhäällä ja katsoo taivaaseen, kuten Signorellissa. Toisen venetsialaisen taidemaalarin Marco Marzialen (National Gallery, Lontoo) alttaritaulu vuodelta 1500 on ympärileikkauksen ja esillepanon perinpohjainen yhdistelmä, jossa Simeonin profetian teksti nunc dimittis esitetään ikään kuin mosaiikkina temppeliympäristön holveissa. Siihen verrattavia teoksia oli useita, joista osa tilattiin olosuhteissa, joissa on selvää, että ikonografian olisi täytynyt läpäistä opittu tarkastelu, joten konflaatio oli ilmeisesti kykenevä teologiseen hyväksyntään, vaikka joitakin valituksiakin on kirjattu ylös.
kohtaus sisällytettiin usein protestanttiseen taiteeseen, jossa siihen sisältyi kerronnallisia kohtauksia. Se esiintyy kastekirjasimissa, koska teologit ovat liittäneet sen kasteeseen. Rembrandtin maalaus (1661, National Gallery of Art, Washington) ja etsaus (1654) ovat kummatkin epätavallisia siinä, että ne esittävät tallissa pidettävän seremonian. Tähän aikaan mennessä suuret kuvaukset olivat harvinaisempia katolisessa taiteessa, eikä vähiten siksi, että Trenton kirkolliskokouksen viimeisen istunnon asetusten tulkinta vuonna 1563 vähensi alastomuutta uskonnollisessa taiteessa, jopa Jeesus-lapsessa, mikä teki näyttämön kuvaamisesta vaikeaa. Jo tätä ennen Bellinin, Dürerin ja Signorellin kaltaiset 1500-luvun kuvaukset pyrkivät piilottamaan Jeesuksen peniksen huomaamattomasti näkyvistä, toisin kuin aikaisemmat sävellykset, joissa tämä todiste hänen ihmisyydestään on selvästi esillä.
aihetta käsitteleviä runoja olivat muun muassa John Miltonin ”upon the ympärileikkaus” ja hänen aikalaisensa Richard Crashaw ’ n ”Our Lord in His ympärileikkaus isälleen”, jotka molemmat selittivät perinteistä symboliikkaa.