George Gershwin oli silloin 20-vuotias ja tienasi elantonsa demonstraatiopianistina soittaen hittejä musiikkikaupoissa nuotteja myyden. He saivat ”Swanee” sen Demi-tassessa, Broadway-revyyssä, mutta se ei saanut paljon huomiota.
mutta kun Jolson kuuli Gershwinin laulavan sitä juhlissa, hän tunnisti tarkan sekoituksen sydämen ja schmaltzin, jonka hän pystyi vääntämään siitä irti, ja omaksui laulun omakseen. Kaikkien kolmen miehen—Gershwinin, Jolsonin ja Caesarin—elämä ei ollut koskaan entisensä. Kappaleen menestys oli tuolloin vertaansa vailla.
Jolson otti kappaleen mukaan Show ’ hun Sinbad, joka laukaisi nuottimyynnin räjähdysmäisen räjähdyksen: sitä myytiin yli miljoona kappaletta, mikä oli täysin ennennäkemätöntä-ja arviolta kaksi miljoonaa levyä. ”Swanee”, sanoi Gershwin kuuluisasti, ” tunkeutui maan neljään kolkkaan.”Gershwin ei enää koskaan urallaan kirjoittanut yhtä onnistunutta kappaletta.
vaikka George jatkoi työskentelyä enimmäkseen veljensä Iran kanssa, Caesar kääntyi muiden säveltäjien puoleen, erityisesti Vincent Youmansin, jonka kanssa hän kirjoitti sekä ”Tea for Two” että ”I Want To Be Happy” vuoden 1925 hittiohjelmaan No, No Nanette. Caesar kirjoitti myös lauluja elokuviin, tunnetuimpana” Animal Crackers In My Soup”, jonka hän kirjoitti vuonna 1935 yhdessä Ray Hendersonin ja Ted Koehlerin kanssa. Sen esitti Shirley Temple Curly topissa, ja siitä tuli hänen tunnuskappaleensa.
Al Jolson levytti ja esitti myös Caesarin kappaleen ”Oh Donna Clara”, joka tosin on nykyään enimmäkseen unohdettu, mutta joka oli vaudevillen tunnetuimpia kappaleita, joka esitettiin koomisesti englanniksi, venäjäksi ja saksaksi. ”Jolsonilla ei ollut ongelmia sen kanssa”, Caesar muisteli. ”Hän oli Litvak; hän puhui Litvak jiddišiä. Mutta hän ei osannut lukea sitä. En minäkään. opin sen folklaulajalta. opetin sen Alille.”
muiden aikansa suurten sanoittajien tavoin Caesar oli nokkela ja ovela kaveri, joka osasi sovittaa kansansävelmäksi lähes mitä tahansa. Hän kirjoitti melodian ” Uskollisuudenvalaan ”(jonka kaikki tuotot hän lahjoitti hyväntekeväisyyteen) ja epämääräisestä vuoden 1929 itävaltalaisesta laulusta” Schöner Gigolo”, hän loi” Just a Gigolo”, surullisen tarinan, joka palautettiin pariisilaisessa kahvilassa, josta tuli standardi, jota levytti laaja joukko taiteilijoita Marlene Deitrichistä David Lee Rothiin.
hänet tunnettiin lämminhenkisenä ja seurallisena miehenä – hän meni naimisiin vasta 90—vuotiaana-ja laulunteon lisäksi hän oli omistautunut monille yhteiskunnallisille asioille kirjoittaen muun muassa sarjan lauluja, jotka opettivat turvallisuutta lapsille, ”Laula laulu turvallisuudesta.”
hänestä tuntui, että hänellä oli yksinkertaisesti taito kirjoittaa lauluja, taidetta jota ei voinut opettaa.
kun Sheila Davis pyysi häntä tekemään haastattelun kirjaan lyriikan kirjoittamisesta, hän sanoi:
” aiotko kirjoittaa kirjan ihmisten opettamisesta kirjoittamaan lyriikkaa? Et voi tehdä sitä. Joko osaat kirjoittaa sanoituksen tai et osaa kirjoittaa sitä. Et voi opettaa ketään kirjoittamaan lyriikkaa.”
hyvin mukana ASCAP: ssa koko elämänsä ajan, hän roikkui ikuisesti Brill Buildingin ja muiden laulumekkojen ympärillä, jopa suurinta menestystään seuranneina vuosikymmeninä, ja hänet tunnistettiin usein ”kaveriksi, joka kirjoitti Gershwinin kanssa ”Swaneen”.”
Irving eli 101-vuotiaaksi ja kuoli synnyinkaupungissaan New Yorkissa 18. joulukuuta 1996. Hänet tunnettiin miehenä, joka suosi minkä tahansa kadun aurinkoista puolta. Hän piti itseään ikuisena optimistina. ”Optimisti julistaa, että elämme parhaassa mahdollisessa maailmassa”, hän sanoi, ”ja pessimisti pelkää tämän olevan totta.”