kuuluisa ” Damokleen miekka ”juontaa juurensa antiikin aikaiseen moraalivertaukseen, jonka roomalainen filosofi Cicero popularisoi teoksessaan” Tosculan Disputations.”Ciceron versio tarinasta keskittyy Dionysios II: een, tyrannikuninkaaseen, joka kerran hallitsi sisilialaista Syrakusan kaupunkia neljännellä ja viidennellä vuosisadalla eKr.vaikka Dionysius oli rikas ja vaikutusvaltainen, hän oli äärimmäisen onneton. Hänen rautainen hallintonsa oli tehnyt hänestä monia vihollisia, ja salamurhan pelko piinasi häntä siinä määrin, että hän nukkui makuukammiossa vallihaudan ympäröimänä ja luotti vain tyttäriensä ajelevan partansa partaveitsellä.
kuten Cicero kertoo, kuninkaan tyytymättömyys kärjistyi eräänä päivänä sen jälkeen, kun hovi-imartelija nimeltä Damokles oli vuodattanut hänelle kohteliaisuuksia ja huomauttanut, kuinka autuasta hänen elämänsä täytyy olla. ”Koska tämä elämä ilahduttaa sinua”, vastasi Eräs harmistunut Dionysios, ” Haluatko maistaa sitä itse ja kokeilla onneani?”Kun Damokles suostui, Dionysios istutti hänet kultaiselle sohvalle ja määräsi joukon palvelijoita odottamaan häntä. Häntä hoidettiin mehevillä lihapaloilla ja hän sai runsaasti tuoksuvia hajuvesiä ja voiteita. Damokles ei ollut uskoa onneaan, mutta juuri kun hän oli alkanut nauttia kuninkaan elämästä, hän huomasi, että Dionysios oli ripustanut katosta myös veitsenterävän miekan. Se oli sijoitettu Damokleen pään päälle ja riippunut vain yhdestä jouhesta. Siitä lähtien hovimiehen pelko henkensä puolesta teki hänelle mahdottomaksi nauttia juhlan runsaudesta tai nauttia palvelijoista. Nähtyään useita hermostuneita katseita yläpuolella roikkuvaan terään hän pyysi saada poistua sanoen, ettei enää halunnut olla niin onnekas.
Cicerolle Dionysioksen ja Damokleen tarina edusti ajatusta siitä, että vallassa olevat työskentelevät aina ahdistuksen ja kuoleman haamun alla, ja että ”ei voi olla onnea sille, joka on jatkuvien pelkojen alla.”Vertauksesta tuli myöhemmin yleinen aihe keskiajan kirjallisuudessa, ja sanontaa ”Damokleen miekka” käytetään nykyään yleisesti sieppoterminä kuvaamaan uhkaavaa vaaraa. Samoin sanonnasta ”hiuskarvan varassa roikkuminen” on tullut pikakirjoitusta vaikeaan tai epävarmaan tilanteeseen. Yksi sen kuuluisimmista käyttötavoista tuli vuonna 1961 kylmän sodan aikana, kun presidentti John F. Kennedy piti YK: ssa puheen, jossa hän sanoi, että ”jokainen mies, nainen ja lapsi elää Damokleen ydinmiekan alla, joka roikkuu langoista pisimmällä ja joka voidaan katkaista minä hetkenä hyvänsä vahingossa, virhearvioinnissa tai hulluudessa.”