ennen Espanjan lähetysaikaa ohlone-intiaanien alkuperäisasukkaat Huchiun-ja Jalquin-heimot asuttivat yleistä aluetta.
vuonna 1820 Montclair ja Dimond Canyon olivat osa Luis Maria Peraltalle myönnettyä maata El Cerritosta San Leandroon. Vuonna 1842 Peralta jakoi maansa poikiensa kesken ja San Antonion osa, mukaan lukien Montclair ja Dimond Canyon, siirtyi hänen pojalleen Antonio Maria Peraltalle.
northern Creekin laaksossa sijaitseva Thornhill Road juontaa juurensa Montclairin varhaisimpaan kehitykseen. Tämä oli vanha 1800-luvulla rakennettu ja nimetty Hiram Thornin mukaan. Thornin tie toi punapuutukkeja Oaklandiin laajasta metsästä, joka tunnetaan nimellä Moraga Redwoods, jossa hän pyöritti sahatavaraa Pinehurst Roadilla lähellä Huckleberry Botanic Regional Preservea Canyonin yhteisön länsipuolella. Thornhillistä tuli myöhemmin tietulli Contra Costan piirikuntaan.
Shepherd Canyonista kaakkoon ulottuvan Lahden kukkulat peittyivät San Antonion Punapuina tunnettuun valtavaan punapuumetsään. Merimiehet käyttivät kahta erityisen korkeaa puuta (suunnistus-tai Blossom Rock-puita) navigoinnin apuvälineenä välttääkseen Blossom rockia lähellä Yerba Buenan saarta. Vuoden 1847 tienoilla uudisasukkaat alkoivat hakata San Antonion punapuumetsää. Alueen ensimmäinen höyrysaha rakennettiin vuonna 1850 Montclairin reunalle Palo Seco Creekille Dimond Canyonin päähän. Sahalle johtava metsäautotie rakennettiin korkealle Dimond Canyonin pohjoispuolelle, josta myöhemmin tuli Park Boulevard. Tämä metsätie yhdistyi laituriin 13th Avenuen juurella ja sitä käytettiin tukkien kuljettamiseen Dimond Canyonia pitkin Lahteen. Vuoteen 1860 mennessä San Antonion metsä oli hakattu kokonaan. Toinen puunkorjuu tapahtui vuoden 1906 San Franciscon maanjäristyksen jälkeen. Tässä tapauksessa toisen kasvun punapuut (noin 50 vuotta vanha) sekä kannot ensimmäisen sukupolven puita kirjattiin. Yksi suurimmista koskaan löydetyistä punapuun kannoista (halkaisijaltaan 32 jalkaa) on Oaklandin kukkuloilla, ja jäljellä on vain yksi vanha kasvava punapuu (Isoisä). Nykyinen kolmannen kasvun punapuut ovat suojeltuja puistoissa kuten Redwood Regional Park, Joaquin Miller Park ja Roberts Regional virkistysalue ja punapuut eri-ikäisiä löytyy monia Montclair lähiöissä.
ensimmäisen hakkuujakson jälkeen Fruitvalen piirin varhainen Uudisasukas Caspar Hopkins perusti Sausal Creek Water Companyn ja rakensi padon ja tekojärven Dimond Canyonin yläpäähän. Tekojärvestä tuli myöhemmin osa East Bay Water Companya ja se säilyi 1920-luvun alkuun asti. varhaisissa kartoissa näkyy tie, joka ohittaa tekojärven nykyisen Waterhouse Roadin suuntaisesti ja ulottuu patoa kohti nykyisen Upper Dimond Canyon Trailin suuntaisesti. Vuonna 1867 Hugh Dimond osti kanjonin.
1900-luvun alkupuoliskolla Sacramento Northern Railroadin päärata kulki Montclairin kautta. Jäljet kulkivat Temescal-järveltä etelään ja ylittivät Montclairin Moraga Avessa sijaitsevan metsikön yli. ja Thornhill Tri. Paikalla on nykyisin taskupuisto tämän risteyksen muistoksi. Reitti kulki sitten Montclair Recreation Centerin ja Montclair Elementary Schoolin välistä korkeaa bermiä pitkin ennen kuin se ylitti Mountain Blvd: n. ja Snake Road trestlen kautta ja jatkoi sitten Shepherd Canyonia pitkin tunneliin, jonka länsiportaali sijaitsi heti Saroni Driven alapuolella. Nykyään suuri osa kylän yläpuolisesta ja Paimion kanjonissa sijaitsevasta vanhasta tieoikeudesta on jalankulku-ja pyörätietä. Vaikka kaikki vanhat rautatiet koko Montclair poistettiin vuosikymmeniä sitten, viime vuosina jalankulkusilta rakennettiin samaan paikkaan yksi niistä, poikki Snake Road, yhdistää kaksi suurta osaa jalankulkutien. Polku päällystettiin samalla.
vuonna 1956 Kalifornian osavaltio ehdotti moottoritien rakentamista Shepherd Canyonin läpi, joka yhdistyisi ehdotettuun San Franciscon lahden eteläristeykseen ja kulkisi tunnelin kautta Moragaan ja sieltä pohjoiseen kohti Pleasant Hilliä. Ehdotuksesta luovuttiin 1960-luvun lopulla.
yksi ensimmäisistä Montclairissa sijainneista kouluista sijaitsi nykyisin suljetun Moraga Avenuen paloaseman paikalla ja se nimettiin Oaklandin kaupungin perustajiin kuuluneen John Coffee Haysin kunniaksi. Haysin koulu lakkautettiin vuonna 1913.
vaikka kylän ja kukkuloiden asutus oli harvaan asuttua jo hakkuuajoista lähtien, alkoi 1920-luvulla suuri asuinalue.
vuonna 1927 Montclairin paloaseman suunnitteli Hannu ja Kerttu-tyyliin Eldred E. Edwards Oaklandin rakennusvirastosta. Vuoden 1989 Loma Prietan maanjäristyksen jälkeen Oaklandin palokunta rakensi uuden asemarakennuksen Shepherd Canyon Roadille ja poisti sen valmistuttua vuoden 1927 rakennelman.
maaliskuussa 1930 avattiin Oaklandin yleisen kirjaston Montclairin konttori Mountain Blvd: lle. Thornhillin lähellä tohtori palvelemaan kasvavaa kylää. Pieni rakennus on rakennettu englantilaiseen mökkityyliin ja se on edelleen käytössä. Vuoden 1965 jälkeen valmistui lisäyksiä alkuperäisen rakennuksen takaosassa sijaitsevaan lastenhuoneeseen ja patioon.
monet talot Montclairin kaupunginosan luoteisreunalla paloivat Oaklandin tulimyrskyssä vuonna 1991.