Regency Square avattiin vuonna 1975. Sen kehitti Pompano Beachin Leonard Farber yhdessä paikallisen kehittäjän E. Carlton Wiltonin kanssa.
kauppakeskuksen avajaisissa Anchorin myymälöihin kuuluivat muun muassa JCPenney, Sears, Miller & Rhoads ja Thalhimer ’ s. vuonna 1987 tehdyn ruokapaikan lisäämisen lisäksi ostoskeskus säilyi pääosin ennallaan. Millerin & Rhoadsin sulkeuduttua vuonna 1990 Hecht ’s osti paikan yhdessä kolmen muun entisen Millerin & Rhoadsin myymälän kanssa Virginiassa ja muutti sen Hecht’ siksi. Kaksi vuotta myöhemmin myös Hecht ’s osti Thalhimer’ s-ketjun, minkä seurauksena Thalhimer ’ sista tuli toinen Hechtin toimipaikka.
vuonna 1991 Wilton myi ostoskeskuksen Prudentialille. Taubman Centers osti Regency Square-ostoskeskuksen vuonna 1997. Lasten leikkipaikka lisättiin vuonna 2003.
tammikuussa 2012 Taubman palautti ostoskeskuksen asuntolainoittajalleen välttääkseen kiinteistön ulosmittauksen. Lainanantaja palkkasi Jones Lang LaSallen hoitamaan kiinteistöä.
helmikuussa 2015 thalheimer Realty Partners ja The Rebkee Company, molemmat paikallisia yhtiöitä, ostivat Regencyn 13,1 miljoonalla. Uudet omistajat aikovat elvyttää ostoskeskuksen ja pitää sen keskittyneenä vähittäiskauppaan.
vuonna 2016 Macy ’ s sulki molemmat myymälänsä Regency Squarella osana valtakunnallista 40 myymälän sulkemista.
syyskuussa 2017 Sears sulki myymälänsä Regency Squarella osana 16 myymälän valtakunnallista sulkemista. Näin JCPenney jäi ostoskeskuksen ainoaksi alkuperäiseksi ankkuriksi.
samassa kuussa purettiin yhden ostoskeskuksen sisäänkäynnin ylittävä ylikulkusilta, jolloin aloitettiin ostoskeskuksen 30 miljoonan dollarin remontin työt. Se poistaa pysäköintikannen kauppakeskuksen toisesta kerroksesta, jolloin sen parkkipaikka on täysin tasainen. Regal Entertainment Group muuttaa myös entisiin Macy ’ s-tiloihin.
syyskuussa 2019 Forever 21 ilmoitti sulkevansa kaksitasoisen myymälänsä Regency Squarella haettuaan Chapter 11: tä konkurssiin.
20.elokuuta 2020 ilmoitettiin, että JCPenney olisi myös sulkemassa ovensa marraskuussa 2020 osana suunnitelmaa sulkea 155 myymälää valtakunnallisesti.
Lokakuun 10. päivänä 2020 avattiin Surge trampoliinipuisto entisen Macy ’ s North-rakennuksen ylimpään kerrokseen.