varhaiset Hempfestit ”sisälsivät räikeää marihuanan polttamista”; vuoden 1997 Hempfesteillä 60 ihmistä sai syytteen laittomasta marihuanan käytöstä, ja seuraavana vuonna pidätettiin noin 20. Lopulta Hempfest ja poliisi pääsivät tekotapaan: vuonna 2001 tehtiin vain yksi pidätys. Näihin aikoihin johtaja oli Dominic Holden, joka oli myös kampanjapäällikkö organisaatiossa, joka yritti tehdä kannabiksesta Seattlen kaupungin alimman lainvalvonnan prioriteetin äänestäjäaloitteen I-75 kautta. Poliittinen konteksti marihuanan ympärillä Seattlessa ja Washingtonissa on muuttunut huomattavasti vuosien varrella. Washington laillisti lääkekannabiksen vuonna 1998. Vuonna 2003 Seattle ohitti I-75: n.
vuoden 2008 Seattlen Hempfest, joka järjestettiin 16.-17. elokuuta, teki uuden yleisöennätyksen, 310 000 ihmistä. Seattle Hempfestin vapaaehtoiset palkittiin National Organization for the Reform of Marijuana Laws (NORML) – palkinnolla ”Outstanding Cannabis Advocate of the Year Award” 17.lokakuuta 2008 National NORML-konferenssissa heidän ponnisteluistaan.
2011 Hempfestin puhujiin kuului lukuisia vaaleilla valittuja virkamiehiä, muun muassa Ohion kongressiedustaja Dennis Kucinich, Seattlen pormestari Mike McGinn, kaupungin asianajaja Pete Holmes, valtuutettu Licatan paluu sekä Washingtonin osavaltion edustajat Mary Lou Dickerson ja Roger Goodman.
vuonna 2013 kannabiksen käyttö laillistettiin Washingtonin osavaltiossa; saman vuoden Seattlen Hempfestissä esiintyivät muun muassa Everlast, Hed PE ja Cypress Hillin DJ Muggs. Vuonna 2013 festivaalin vuosibudjetti oli noin 700 000 dollaria.
vuoden 2015 Hempfest nimesi David Bronnerin, Tri. Bronner ’ s Magic Soaps, vuoden Kannabisaktivisti.