kansan palvelija ja tie presidentiksi
vuonna 2013 Zelensky palasi Kvartal 95: n taiteelliseksi johtajaksi, mutta hänen viihdyttäjän uransa risteäisi pian Ukrainan poliittista maisemaa järisyttävien seismisten tapahtumien kanssa. Helmikuuta 2014 Ukrainan Pres. Viktor Janukovytš syrjäytettiin kuukausia kestäneiden mielenosoitusten jälkeen, ja toukokuussa miljardööri Petro Poroshenko valittiin Ukrainan presidentiksi. Venäjän tukeman kapinallisuuden raivotessa Itä-Ukrainassa ja laajalle levinneen korruption heikentäessä kansalaisten luottamusta hallitukseen Poroshenko kamppaili vaatimattomienkin uudistusten puolesta. Juuri tätä taustaa vasten kansan palvelija teki ensiesiintymisensä tehoilla 1 + 1 lokakuussa 2015. Zelensky valittiin näyttelemään Vasiliy Goloborodkoa, jokamiehen historianopettajaa, josta tulee viraalinen Internet-ilmiö opiskelijan kuvattua hänet pitämässä kiihkeää ja kirosanoja täynnä olevaa puhetta virkakorruptiota vastaan. Näytös oli jättimenestys, ja Goloborodkon epätodennäköinen tie Ukrainan presidentiksi tarjoaisi jonkinlaisen tiekartan Zelenskyille. Ennakoiden, että liikkua, vuonna 2018 Kvartal 95 virallisesti rekisteröity palvelija kansan poliittisena puolueena Ukrainassa.
Ukrainan talouden ollessa pysähdyksissä ja Poroshenkon kannatuslukeman lähestyessä yksinumeroisia, näytti todennäköiseltä, että vuoden 2019 presidentinvaalit olisivat toisinto vuoden 2014 kisasta, jossa vastassa olisi oranssin vallankumouksen veteraani Julija Tymoshenko. Sen sijaan kisaan ilmoittautui yli kolme tusinaa ehdokasta, ja Zelensky nousi yhdeksi ennakkosuosikeista käytännössä heti ehdokkuutensa julistamisesta lähtien. Ilmoitus tehtiin 1+1-merkillä 31.joulukuuta 2018, mikä ennakoi Poroshenkon vuotuista uudenvuodenpuhetta. Provokatiivinen siirto herätti kysymyksiä 1+1-omistaja Kolomoiskyn osallistumisesta Zelenskyin kampanjaan. Aiemmin Poroshenkon vankkumaton liittolainen Kolomoisky oli elänyt omaehtoisessa maanpaossa kesäkuusta 2017 lähtien Porošenkon kansallistettua kolomoiskyn perustaman rahoituslaitoksen Privatbankin. Kolomoiskya syytettiin miljardien varastamisesta Ukrainan suurimmalta lainanantajalta Privatbankilta, ja Ukrainan hallitus joutui ruiskuttamaan yli 5,6 miljardia dollaria ”too big to fail” – yhtiöön pitääkseen sen pystyssä.
Zelensky otti etäisyyttä Kolomoiskyyn, mitä tehtävää hänen epäsovinnainen kampanjastrategiansa helpotti. Hän karttoi yksityiskohtaisia linjapuheita ja lehdistötilaisuuksia lyhyiden puheiden tai komiikkarutiinien puolesta, jotka on lähetetty YouTubeen ja Instagram-palveluun. Maaliskuuta 2019 Zelensky sai presidentinvaalien ensimmäisellä kierroksella yli 30 prosenttia äänistä ja Poroshenko jäi kauas kakkoseksi 16 prosentilla. Zelensky kieltäytyi väittelemästä Poroshenkon kanssa vasta kaksi päivää ennen toisen äänestyskierroksen alkua, ja tapaamisessa oli kaikki urheilutapahtuman ainekset. 19. huhtikuuta 2019 kymmenettuhannet kokoontuivat Kiovan Olympiastadionille todistamaan yhteenottoa, ja vaikka Poroshenko yritti esittää Zelenskyin poliittisena noviisina, jolta puuttui rohkeus kohdata Venäjän Pres. Vladimir Putin ei onnistunut tekemään merkittäviä iskuja vastustajaansa vastaan. Toinen väittely oli määrä järjestää myöhemmin illalla, mutta Zelensky ei osallistunut, vaan totesi, että ”väittelyjä oli ollut tarpeeksi yhdelle päivälle.”