a középiskola befejezése után Vince Louisville-be költözött, és csatlakozott a bluegrass Alliance zenekarhoz, amelyet más bluegrass ruhák követtek, beleértve Ricky Skaggs Boone Creek-jét. 1979-ben a Pure Prairie League-be jelentkezett meghallgatásra, és felvették az énekesnőjükre. Három albumot vett fel a zenekarral, köztük a tetejét 10 pop sláger “hadd szeresselek ma este.”
1983-ban Gill feleségével és kislányával Nashville-be költözött. Három albumot vett fel az RCA-val, köztük egy duettet Rosanne Cash-szel, gyakran dolgozott stúdiózenészként, dalokat írt más előadóknak, turnézott Emmylou Harrisszel. De csak azután, hogy 1989-ben szerződött az MCA Records-hoz Tony Brown producer irányításával, és kiadta a When I Call Your Name albumot, Gill áttörte a mainstream country zene sztárságát. A címvágás szilárdan megalapozta őt, mint új erőt a színtéren, a 2. helyen tetőzött, és gill megszerezte az első CMA-díjat (az év kislemeze) és az első GRAMMY-t (a legjobb férfi Country vokális előadás). A certified platinum album feltárta, mi lesz Gill védjegye a country-pop, rock, bluegrass és hard country dalok keverékéből. Az 1990-es évek közepére megszilárdította hírnevét country slágergyárként, és az évtized második felében továbbra is slágerei voltak, 1998-ban a legáltalánosabban elismert albumával zárult, a kulcs, házassága felbomlásáról.
Gill szelíd viselkedéséről ismert (George Jones szeretettel “Sweet Pea” – nek nevezte) és a humanitárius ügyek erős támogatásáról. Tisztelt jelenléte a country zeneiparban talán legjobban a CMA-díjak 12 egymást követő évben, 1992-2003 között. 2007-ben felvették a Country Music Hall of Fame-be. Gill folytatja a lemezfelvételt és a turnét – alkalmanként feleségével, a kortárs keresztény művész Amy Grant – szel -, és tagja a Texas Swing supergroup-nak, a Time Jumpers-nek.