Stojko négyéves korában kezdett korcsolyázni, és tizenegy éves korában megnyerte első trófeáját.
1990-91–től 1992-93Edit
az 1991-es világbajnokságon Stojko lett az első ember, aki négyszeres-dupla ugráskombinációt ért el. Később azt mondta, hogy tanulmányozta Kurt Browning, Brian Boitano, Alexander Fadeyev és Jozef Sabov ons VHS kazettáit, hogy segítsen neki elsajátítani a quadot.
a 1992-es téli olimpia ban ben Albertville, technikailag erős rutinja ellenére a 7.helyen végzett, de egy hónappal később először lépett fel egy nagy nemzetközi dobogón, amikor az 1992-es világbajnokságon harmadik lett a győztes mögött Viktor Petrenko és Kurt Browning. 1993-ban a Műkorcsolya Világbajnokság második lett, ismét mögötte Kurt Browning.
1993-94-es szezon:
az 1994-es edmontoni Kanadai bajnokságon Stojko legyőzte Kurt Browningot a szabadkorcsolyában, hogy megszerezze első országos címét. A 1994-es téli olimpia Norvégiában a Hamar Olimpiai amfiteátrum, a rövid programban elég jól korcsolyázott, hogy a második helyet foglalja el, jó helyzetbe hozva a szabadkorcsolyát, miután az olimpia előtti három kedvenc (Brian Boitano, Viktor Petrenko & Kurt Browning) csalódást okozott rövid programokban. Stojko erős teljesítményt nyújtott a szabadkorcsolyában, annak ellenére, hogy a tervezett tripla axel kombinációt (amelyet később egy másik tripla Axel kombinációval helyettesített spontán módon) megnyerte az ezüstérmet. Stojko favoritként indult az 1994-es Chibai világbajnokságon, és megnyerte első világbajnokságát egy újabb négyszeres ugrással.
1994-95 szezon: második világbajnoki cím
Stojko súlyos bokasérülést szenvedett az 1995-ös kanadai bajnokság gyakorlása során, de mindenképpen elhatározta, hogy versenyezni fog. Megkezdte rövid programját, de sérülése miatt nem tudta befejezni, ezért búcsút vett az 1995-ös világbajnokságtól. 1995 – ös világbajnoki korcsolyáját az egyik legimpozánsabb versenykirándulásának tekintik, mert még nem gyógyult sérülése ellenére teljes rutinját teljesítette. Bár az amerikai mögött a rövid program után a második helyen állt Todd Eldredge, Stojko megnyerte a szabadkorcsolyát – és második világbajnokságát-olyan előadással, amely a program záró másodpercében tripla lutz-tripla toe hurok kombinációt tartalmazott.
1995-96 szezonszerkeszt
az 1996-os világbajnokságon Edmonton, Alberta, Stojko a hármas axel combo ugrásra esett, így a rövid program után a hetedik helyen állt. A szabadprogramban négyszeres ugráskombinációt vett fel (az egyetlen a versenyen), és egészen a negyedik helyre vitte, közvetlenül a dobogóról az amerikai mögött Rudy Galindo, aki megnyerte a bronzot. Négyszeres lábujjhurok-hármas lábujjhurok volt az első, amelyet korcsolyázó végzett egy nagy versenyen.
1996-97-es szezon:
Stojko megnyerte az 1996-97-es Champions Series döntőt (Grand Prix döntő) Hamiltonban, Ontarióban, korcsolyázva a “Sárkány szív”filmzenéjére. Két másik korcsolyázó is négy ugrást ért el a szabadkorcsolya alatt (Ilia Kulik és Alekszej Urmanov), de nem kombinációban, mint Stojko.
a 1997-es világbajnokság, ismét erős rövid programja volt, és negyedik lett a szabadversenyben. Körülbelül a szabadkorcsolya felénél Alekszej Urmanov, a rövid program után vezető, sérüléssel vonult vissza az eseményről, míg Ilia Kulik, a harmadik, olyan teljesítménye volt, amely kizárta a vitából. Stojko ezután jégre lépett, és négy-tripla kombinációval két tökéletes 6.0-s pontszámot és egy újabb világbajnoki címet szerzett.
1997-98-as szezon: Ezüst A Naganói olimpián
Stojko az 1998-as Naganói téli olimpián indult, mint nehéz favorit, és várhatóan ő lesz az első kanadai férfi, aki olimpiai aranyérmet nyert. Nem árulta el a médiának, hogy ágyéksérülést szenvedett, és felépült az influenzából is, amely sok más sportolót sújtott a játékok során. Nem tudott fájdalomcsillapítót szedni a kábítószer-teszt sikertelenségének lehetősége miatt. Később egy interjúban kijelentette, hogy a hosszú program előtti bemelegítés során már merevnek és fájdalmasnak érezte magát, ezért a tervezett négyszeres lábujjhurkot háromszorosra csökkentette, ami valószínűleg az arany esélyébe került. Később a programban, egy hármas axel leszállásakor Stojko még tovább súlyosbította a sérülést, mondván, hogy “valami kattanást érzett.”A pont után még négy triplát sikerült sikeresen teljesítenie, és ezüstérmet nyert.
1998 februárjában Stojko kiadott egy könyvet, szív és lélek, karrierjéről.