1965-ben Matthews belefáradt a számok játékába, és elkezdett áttérni a heroin kábítószer-kereskedelemre, hogy több pénzt szerezzen. Az 1960-as évek elején a nagykereskedelmi heroin fő kínálata a olasz maffia híres francia kapcsolatukon keresztül. Matthews megpróbált együttműködni a Gambino családdal és a Bonanno családdal, mindkettő annak az öt családnak a része, amely az 1930-as évek óta irányította a szervezett bűnözést New Yorkban, azonban mindkét szervezet elutasította. A számok játékában töltött napjaitól kezdve ismerte a” spanyol Raymond ” M Alternitrquez-t, a termékeny Harlem numbers operátort. M alternitivrquez felvette a kapcsolatot” El Padrino ” – val, a New York-i kubai maffia keresztapja Rolando Gonzalez Nu Alternitivez, egy nagy Kubai kokain szállító, röviddel azelőtt, hogy Gonzalez Venezuelába menekült az Egyesült Államokban várható vádemelés miatt. Mielőtt elmenekült, Gonzalez eladta Matthews első kilóját kokain 20 000 dollárért, azzal az ígérettel, hogy a jövőben többet szállít.
ez a kapcsolat jövedelmező és kiterjedt kábítószer-kereskedelmi hálózattá bővült. Gonzalez nagy mennyiségű kokaint és heroint küldött Matthewsnak Dél-Amerikából. Matthews kibővítette ezt, és egy éven belül a New York-i kábítószer-üzlet egyik fő szereplője volt. Felismerve a diverzifikáció szükségességét, Matthews folyamatosan új forrásokat keres a kábítószerek számára, hajlandó bárkivel üzletelni, amíg a termék kellően tiszta.
Matthews kokainfüggőségre is szert tett, amely üzletével és hatalmával együtt nőtt.
az 1970-es évek elejére a Matthews szervezet több millió dolláros heroint kezelt. Az IRS becslése szerint több mint 10 millió dollárt keresett 1972-ben. A DEA szerint “Matthews irányította a heroin darabolását, csomagolását és értékesítését minden nagyobb keleti parti városban.”New Yorkban két hatalmas droggyárat működtetett Brooklynban: az egyik a Prospect Place 925.szám alatt található, becenevén “Ponderosa”, a másik pedig az East 56th Street 101. szám alatt “OK Corral”. Mindkét helyszínt erősen megerősítették és biztosították, a falakat acéllal és betonnal erősítették meg, és gépfegyverekkel ellátott őrök védték. A heroin kiskereskedelmének ellenőrzése mellett a szervezet a keleti part egész területén más nagy kereskedőket szállított több kilogrammos szállítmányokkal, kilogrammonként akár 26 000 dollárért.
Matthews vásárolt egy házat a maffia enklávé ban ben Todt Hill, Staten Island közvetlenül az utca túloldalán a bűnügyi főnök, Paul Castellano.
ismert volt, hogy Coxson Őrnagyon keresztül szállított heroint Philadelphiába, aki aztán eladta a fekete maffiának.
Matthews több utat tett Las Vegasba készpénzzel teli bőröndökkel, hogy a kábítószer-pénzt kaszinókban mossák 15-18% – os díj ellenében.
1971-ben Matthews meghívta a főbb afroamerikai és spanyol kábítószer-kereskedőket az egész országban, hogy vegyenek részt egy találkozón Atlantában. A DEA tudomást szerzett a találkozóról, és ellenőrizte, hogy ki vett részt. A találkozó témája az volt, hogyan lehet heroint importálni a maffia nélkül. A jelenlévők úgy döntöttek, hogy erősebb független kapcsolatokat építenek ki a Korzikaiakkal és esetleg a kubaiakkal. Ezenkívül megállapodtak abban, hogy termékeiket diverzifikálják a kokainnal, amely hatalmas mennyiségben vált elérhetővé.
ez a nagy kábítószer-kereskedők összejövetele az Egyesült Államokban azért jelentős, mert a kábítószer-üzlet változó jellegét képviselte. Míg korábban az olaszok irányították a narkotikumok importját és nagykereskedelmét, így ellenőrizték, hogy ki haladhat át rajtuk, és ki nem, most mások saját csővezetékeket létesítettek. Korábban a maffia a színfalak mögött ellenőrizte az üzletet, míg az afro-amerikaiak eladták és használták a drogokat a városaikban; most a fekete dílerek kapcsolatokat létesítettek és átvették az irányítást a környékükön. Ez később úgy alakult ki, hogy nemcsak a fekete emberek irányítják az üzletet, hanem a fekete emberek helyi bandái is kiküszöbölik a városon kívüli fekete beszállítókat, akik távolról próbálják ellenőrizni környéküket.
Matthews összecsapott a fekete maffiával, és 1972 húsvét vasárnapján Atlantic Cityben, New Jersey-ben a fekete maffia megölte Tyrone “Mr.Millionaire” Palmert, Matthews fő kereskedőjét Philadelphiában, a 600 fős “Club Harlemben”. Sok ártatlan járókelőt lőttek le a lövöldözés során, öt ember meghalt és huszonhat megsebesült. Senki ellen nem emeltek vádat, és a 799 lehetséges tanú egyike sem jelentkezett. A város három fő hadnagyát meggyilkolta a fekete maffia.
1972-ben Matthews újabb drogdíler csúcstalálkozót tartott Las Vegasban a Sands hotelben A Muhammad Ali és Jerry Quarry bokszmeccsen. Nem sokkal a találkozó után a rendőrség felhatalmazást kapott arra, hogy lehallgathassa a telefonvonalait, és rögzítették, hogy drogügyletekről beszél.
letartóztatás és eltűnés
1972-ben vádat emeltek ellene a floridai Skengfieldben, mert megpróbált eladni 40 font kokaint. 1973 januárjában a DEA letartóztatta Matthews-t Las Vegasban adócsalás és heroin és kokain terjesztésére irányuló összeesküvés vádjával. A szövetségi bíró eredetileg az óvadékot 5 millió dollárban határozta meg, ami az akkori legmagasabb óvadékösszeg. Az óvadékot 2,5 millió dollárra csökkentették, amikor Matthews beleegyezett, hogy nem harcol a kiadatás ellen, és visszatér New Yorkba. Néhány hét New York-i fogva tartás után óvadékát tovább csökkentették 325 000 dollárra. Hatrendbeli adócsalással, valamint heroin és kokain terjesztésében való összeesküvéssel vádolták, és 50 év börtönre ítélték. Július 2, 1973, Matthews a tervek szerint Megjelenik egy Brooklyn court house, de soha nem mutatta. Matthews állítólag 20 millió dollárt vett el, és a barátnőjével elmenekült az országból. Otthagyta házastársát, három fiukat és Staten Island-i kastélyukat, és soha többé nem látták.
az FBI 20 000 dolláros vérdíjat tűzött ki Matthewsra, ami a legmagasabb összeg, amelyet egy szövetségi ügynökség állapított meg azóta, hogy az FBI ugyanannyit tett John Dillinger bankrabló elfogására.