Smith tizennégy hónapos korában kezdett el színészkedni, és megjelent A Tide televíziós reklámban és a bolti katalógusokban. Az 1994-es gyermekfilmben játszott szerep után Andre, az 1995-ös közvetlen videóra kiadásban szerepelt Leapin ‘ Leprechauns! 1996-os folytatása, a Spellbreaker: Secret Of The Leprechauns. Szintén 1996-ban Smith megjelent szemben Michelle Trachtenberg ban ben Harriet a kém.
Smith ezt követően egy másik közvetlen videofilmben játszott, árnyék zóna: A tanárom megette a házi feladatomat, három 1998-as filmben szerepelt: Krippendorf törzs, játszik az egyik gyermek a címszereplő, a mászás, a dráma is főszerepben John Hurt, és a film kis katonák, amelyben Smith volt a vezető szerepet szemben Kirsten Dunst, és amiért elnyerte a fiatal művész díjat a legjobb teljesítmény egy játékfilm vezető fiatal színész 1999-ben.
a 2000-es években Smith szerepelt a Mel Gibson által vezetett The Patriot-ban (2000), Jim Youngert alakította a nyugat-amerikai Outlaws-ban (2001), szerepelt a rövid életű 2001-es CBS drámasorozatban Kate Brasher, és főszerepet kapott a WB Television Network show-ban, Everwood, amely sikeres lett és 2002-től 2006 júniusáig tartott. A műsorban játszott szerepét a független hetilap mint”egy átgondolt, elidegenedett tinédzser egyik legjobb ábrázolása a televízióban”. Erre a szerepre Smith 2003-ban fiatal művész díjat nyert a legjobb előadásért egy tévésorozatban (vígjáték vagy dráma) vezető fiatal színész. Everwood forgatása során Smith otthona volt a helyszínen Park City, Utah.
2005-ben Smith megjelent a vígjáték-dráma filmben gyerekek Amerikában, amelynek regionális megjelenése volt az Egyesült Államokban a film során Smith megosztotta a leghosszabb képernyőn megjelenő csókot Stephanie Sherrinnel, közel hat percre időzítve. Ő is játszott Zenon (a 21.század lánya) mint Greg.
Smith következő megjelent a független film dráma Nearing Grace, amely kapott egy korlátozott színházi kiadás október 13-án, 2006; a film, amely Társ-csillagok Ashley Johnson és Jordana Brewster, ő játszik Henry Nearing, magas rangú az 1970-es években. a hírek & Observer felülvizsgálata a film leírt Smith karaktere, mint “self-megtévesztett” és “állandóan homlokát-barázdáló”, bár a Seattle Times megjegyezte, hogy Smith “szimpatikus”, és HeraldNet áttekintése meghatározta, hogy egy “jobb film csillagot fog csinálni”.
2007-ben Smith kis szerepet játszott a keresőben: A sötétség emelkedik, mint Max Stanton. Smith legközelebb a Richard Attenborough-rendezett periódus románc zárja a gyűrűt, Christopher Plummer karakterének fiatalabb változatát játssza Young Jack, valamint a thrillerben Boot Camp, amelynek főszereplője Mila Kunis.
2008-ban Smith készítette a Wieners közvetlen DVD-re történő kiadását, és vendégszerepelt az Eli Stone sorozatban. Smith visszatért a TV-be a Rookie Blue sorozatban Dov Epstein tisztként. A sorozat premierje mind az ABC, mind a Global TV Kanadában június 24, 2010. A televíziós rendezésben debütált, öt epizódot is rendezett.
március 18-án, 2010-ben leadott Jim Sheridan az ő 2011 thriller film álom ház; a filmet forgatták Torontóban.
slicket, a szadista pszichopatát játszotta a 2011-es független filmben Hobo puskával.