Korai élet: Jason Aldean született Jason Aldine Williams február 28-án, 1977-ben Macon, Georgia. Amikor három éves volt, szülei elváltak, őt elsősorban anyja nevelte Maconban, de a nyarakat apjával töltötte Homestead, Florida. Megtanulta, hogyan kell gitározni, miközben apja dolgozott, és a kettő együtt játszott, amikor apja esténként hazatért. Mindkét szülője arra ösztönözte, hogy folytassa a zene iránti szenvedélyét. Tizennégy éves korára country zenei énekes lett, és helyi tehetségkutató versenyeken és vásárokon kezdett fellépni. A következő évben zenekart alapított, és a középiskola alatt együtt léptek fel. A középiskola elvégzése után, apja segítségével, Aldean és zenekara kis helyszíneken és klubokban lépett fel Délkelet-szerte.
Korai Karrier: 1998-ban Aldean elkezdett olyan dalokat előadni, amelyek felkerültek debütáló albumára, és miután fellépett Atlantában, megkereste a Warner Chappel Music lemezkiadó egyik producere, és lemezszerződést ajánlott fel neki. Miután 1998 végén aláírta, átköltözött Nashville, Tennessee. A kiadó ezt követően ledobta, ezért megállapodást írt alá egy másik lemezkiadóval, amely később szintén ledobta. Négy csalódást keltő évet töltött Nashville-ben, és 2004-re készen állt arra, hogy visszatérjen Grúziába, de még hat hónapot adott magának, hogy megpróbáljon aláírni egy kiadóval. Néhány hónappal később ajánlatot kapott A Broken Arrow Records-tól. 2005 júliusában kiadta saját debütáló albumát. A “Why”, az “Amarillo Sky” és a “Hicktown” kislemezeket hozta létre, amelyek mind a Billboard country music chart első tízébe kerültek, és az album platina minősítést kapott. A 2006-os Academy of Country Music Awards-on jelölést kapott az Év Videója és az Év dala kategóriában az “Amarillo Sky” című kislemezért, amelyet eredetileg a McBride & the Ride együttes vett fel. 2007 tavaszán kiadta második albumát, a “Relentless” – t, amely a Billboard albumlistán a 4. helyen debütált. A country zenei listákon az 1. helyen debütált. Az album kritikus, valamint kereskedelmi siker volt, alig 100 000 példányt adtak el az első héten. Annak ellenére, hogy három diagramot készített egyedülállók, ez a legkevésbé sikeres albuma.