Caylen karrierjét a YouTube-on kezdte, 2010-ben feltöltötte első nyilvános videóját csatornájára, a Life with Jc-re. Caylen a Youtube our2ndlife szupercsoportjának köszönhetően is kitettségre tett szert, ahol ő, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran és Sam Pottorff nemzetközi turnéra indultak, és összesen 2,7 millió előfizetőt gyűjtöttek össze, mielőtt a csoport 2014 decemberében feloszlott.
2015-ben Caylen válogatásalbuma, a Neptones első helyet ért el a Top Dance/rap Albums chart-on, a Billboard magazin szerint az album Heard Well, egy lemezkiadó, amelyet Connor Franta YouTube-felhasználó, a CAA új ügynöke, Andrew Graham és Jeremy Wineberg vállalkozó indított.
YouTube-os karrierje mellett caylen több filmben és televíziós sorozatban is szerepelt színészként. Az AOL-nak adott interjújában Caylen kijelentette, hogy a youtube jelenléte befolyásolja színészi karrierjét, mondván: “Azt mondanám, hogy ez annyira befolyásolta a karrieremet, mert az emberek látják a személyiségemet a YouTube-on, és többet akarnak velem dolgozni.. Ez majdnem olyan, mint egy videó önéletrajz, mert saját személyiségem van a YouTube-on, és mivel nem játszom egy karaktert, láthatják, hogy ki vagyok és mi vagyok. Úgy érzem, hogy személyes szinten ismernek engem, és tudják, milyen leszek együtt dolgozni.”Caylen Mikey-t játszotta a 2016-os Tyler Perry vígjátékban Boo! Egy Madea Halloween, és annak 2017-es folytatása, Boo 2! Egy Madea Halloween.