a spanyol misszió korszakát megelőzően az Ohlone indiánok őshonos Huchiun és Jalquin törzsei népesítették be az általános területet.
1820-ban Montclair és Dimond Canyon az El Cerritótól San Leandroig terjedő terület része volt, amelyet Luis Maria Peralta kapott. 1842-ben Peralta felosztotta földjét fiai között, és a San Antonio-i szakasz, beleértve a Montclair-t és a Dimond-Kanyont, fia, Antonio Maria Peralta lett.
az északi creek-völgyben a Thornhill Road Montclair legkorábbi fejlődésére nyúlik vissza. Ez egy régi, 19.századi fakitermelő út volt, amelyet Hiram Thorn épített. A Thorn ‘ s road vörösfenyő rönköket hozott Oaklandbe a Moraga Redwoods néven ismert hatalmas erdőből, ahol fűrészüzemet vezetett a Pinehurst Road közelében Huckleberry Botanikus regionális Rezervátum a kanyon közösségétől nyugatra. Thornhill később fizetős úttá vált Contra Costa megye.
tól től Shepherd Canyon délkelet felé nyúlik, a Bayside hills-t egy hatalmas vörösfenyő erdő borította, amelyet San Antonio Redwoods néven ismertek. Két különösen magas fát (a navigációs vagy Blossom Rock fákat) a tengerészek navigációs segédeszközként használták a közelében lévő Blossom Rock elkerülésére Yerba Buena-sziget. 1847 körül a telepesek elkezdték fakitermelni a San Antonio redwood erdőt. 1850-ben a terület első gőzfűrészét Montclair szélén építették Palo Seco Creek a Dimond Canyon fejében. A malomhoz vezető fakitermelő utat magasan építették a Dimond Canyon északi oldala mentén, amely később Park Boulevard lett. Ez a fakitermelő út a 13. sugárút lábánál lévő rakparthoz kapcsolódott, és a rönköket a Dimond Canyon-on keresztül az öbölbe szállították. 1860-ra a San Antonio-i erdőt teljesen naplózták. A második fakitermelés az 1906-os San Francisco-i földrengés után történt. Ebben az esetben a második növekedésű vörösfenyőket (körülbelül 50 évesek), valamint az első generációs fák tuskóit naplózták. Az egyik legnagyobb vörösfa tuskók valaha talált (32 láb átmérőjű) az Oakland hills és csak egy régi növekedés vörösfa (a nagyapa) marad. A jelenlegi harmadik növekedésű vörösfenyők olyan parkokban védettek, mint a Redwood Regional Park, a Joaquin Miller Park és a Roberts Regional Recreation Area, és a különböző korú vörösfák számos Montclair környéken találhatók.
az első fakitermelési időszak után Caspar Hopkins, a Fruitvale kerület korai telepese megalapította a Sausal Creek Water Company-t, és gátat és víztározót épített a Dimond Canyon felső végén. A víztározó később az East Bay Water Company részévé vált, és az 1920-as évek elejéig megmaradt. a korai térképek azt mutatják, hogy a víztározó áthalad a mai Waterhouse Road mentén, és a jelenlegi felső Dimond Canyon Trail mentén a gát felé nyúlik. 1867 – ben Hugh Dimond megvásárolta a Kanyont.
a 20.század első felében a Sacramento Northern Railroad fővonala montclairen haladt át. A pályák dél felé haladtak a Temescal-tótól, majd a Moraga Ave-nél egy állványon keresztezték Montclair-t. Thornhill Dr. Most van egy zsebpark, amely itt található az átkelés emlékére. Az útvonal ezután a Montclair rekreációs központ és a Montclair Általános Iskola közötti magas dombon haladt, mielőtt átkelt volna a Mountain Blvd-N. a Snake Road pedig a trestle-n keresztül, majd folytatta a Shepherd Canyon-t egy alagútig, amelynek nyugati portálja közvetlenül a Saroni Drive alatt volt. Ma sok a régi jobb-Of-way a falu felett és a Shepherd Canyon egy gyalogos és kerékpárút. Bár Montclair egész területén az összes régi vasúti állványt évtizedekkel ezelőtt eltávolították, az utóbbi években gyalogos hidat építettek egyikük ugyanazon a helyén, a Snake Road-on, hogy összekapcsolják a gyalogos út két fő szakaszát. Az utat ugyanakkor kikövezték.
1956-ban Kalifornia állam javasolta egy autópálya építését a Shepherd Canyonon keresztül, összekötve a San Francisco-öböl javasolt déli átkelőjével, majd egy alagúton keresztül Moragába, majd észak felé A Pleasant Hill felé. A javaslatot az 1960-as évek végére elvetették.
az egyik első iskola Montclairben a most bezárt Moraga Avenue firehouse jelenlegi helyén volt, és John Coffee Hays, Oakland városának egyik alapítója tiszteletére nevezték el. A Hays iskolát 1913-ban bezárták.
bár a fakitermelés óta ritkán lakott, a falu és a hegyek fő lakóterülete az 1920-as években kezdődött.
az 1927-es Montclair tűzoltóházat Jancsi és Juliska stílusban tervezte Eldred E. Edwards, az oaklandi közmunkaügyi osztály munkatársa. Az 1989-es Loma Prieta földrengést követően az oaklandi Tűzoltóság új állomásházat épített a Shepherd Canyon Road – on, majd befejezése után kiürítette az 1927-es szerkezetet.
1930 márciusában megnyílt az oaklandi Közkönyvtár Montclair fiókja a Mountain Blvd-N. Thornhill közelében Dr. A növekvő falu kiszolgálására. A kis épület az angol ház stílusában épült, és ma is használatban van. 1965 után befejezték az eredeti épület hátsó részén található gyermekszoba és terasz bővítését.
a Montclair kerület északnyugati szélén sok ház égett le az 1991-es oaklandi Tűzvihar során.