Berg felfüggesztette színészi törekvéseit, amikor először érkezett Los Angelesbe, ehelyett a filmszakma megismerését választotta produkciós asszisztensként. Szerepelt a 21 Jump Street-ben és a Csendes győzelem: a Charlie Wedemeyer-történetben (mindkettő 1988-ban). Szerepelt a Never on Tuesday, A Miracle Mile, A Race For Glory, a Shocker, a Dixie szíve, A Tale of Two Sisters és a Going Overboard című filmekben 1989-ben. 1990-ben a real Risk és a forradalom ut Enterprises Kft. 1991-ben megjelent a late for Dinner és a Crooked Hearts című filmekben. Az 1990-es évek elején megjelent a Midnight Clear, gyilkossági ügy, tűz az égen, Aspen Extreme, a holdon át, Uneviled és F. T. W.
1992-ben Berg elismerést nyert, amiért egy második világháborús katonát játszott a filmben éjféli tiszta. 1998-ban Berg a Very Bad Things (nagyon rossz dolgok) című fekete komédiával debütált, melyben Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern és Leland Orser szerepelt. A Torontói és a San Sebastian-i Filmfesztiválon bemutatott film vegyes kritikai fogadtatásban részesült. 2000-ben létrehozta a Wonderland-t, egy éles drámai televíziós sorozatot, amely egy menedékházban játszódik. Míg az ABC show kapott kritikákat és gyűjtött kultusz következő, nem szállít értékelés és gyorsan törölték.
2003-ban Berg rendezte a The Rundown akcióvígjátékot. Dwayne “The Rock” Johnson és Seann William Scott főszereplésével a film pozitív kritikákat kapott a kritikusoktól, de csalódott a pénztárakban, csak 80 millió bevételt hozott a bejelentett 85 millió költségvetésből. 2004-ben Berg megkezdte harmadik rendezői erőfeszítését, péntek esti fények, futballfilm alapján New York Times bestseller írta Buzz Bissinger.
2006-ban Berg az NBC Peabody és Emmy-díjas Friday Night Lights című drámájának executive producere lett, az azonos című regény és film alapján.
szerepelt a háborús filmben oroszlánok Bárányokért (2007) mint Falco alezredes. Berg 2007-ben követte a The Kingdom-ot, egy Michael Mann által gyártott akció-politikai thrillert Szaúd-Arábiában, az Oscar-díjasok Jamie Foxx és Chris Cooper főszereplésével, valamint Jennifer Garnerrel, akivel Berg találkozott, amikor megjelent az Alias kétrészes epizódjában, ahol Garner volt barátját játszotta. Berg Hancock című filmje Will Smith, Charlize Theron és Jason Bateman főszereplésével 2008 egyik legjobban kereső filmje volt.
Berg rendezte a Hulu.com Alec Baldwint bemutató reklám, amelyet mind a New York Times, mind a Time magazin a Super Bowl XLIII legjobb helyének nevezett. 2009-ben Berg két órás kísérleti filmet rendezett a Fox televíziós sorozat virtualitás. Annak ellenére, hogy a műsort nem egy teljes évadra vették fel, a pilótát kizárólag DVD-n adták ki Best Buy. Berg 2009-ben rendezte az ESPN “Kings Ransom” című dokumentumfilmjét is. Berg a filmet is írta a vesztesek (2010).
Berg rendezte A csatahajó (2012) és a Lone Survivor (2013) című háborús filmet is, Marcus Lutrell azonos című könyvének adaptációját. Justin Chang, a Variety írója szerint Berg “eddigi legkomolyabb gondolkodású munkáját a Lone Survivorral szállította.”Berg a Hancock folytatását fejleszti, és a Hercules: The Thracian Wars című grafikus regény élőszereplős változatát készíti.
2013-ban Berg létrehozta a nyitó animációs sorozatot ESPN ‘ s hétfő esti foci. A 80 másodperces grafikán Darth Vader (a Csillagok háborújából), a Pac-Man, Ronald Reagan elnök és az MNF 1970-2012-es játékainak néhány kiemelése szerepelt. 2014-ben rendezte az HBO első két epizódját a maradékok.
2016-ban Berg rendezte a filmet Deepwater Horizon, A Deepwater Horizon robbanása alapján. Berg váltotta J. C. igazgatót. Chandor, aki kreatív különbségek miatt kilépett a filmből. Ugyanebben az évben rendezte CBS Films’ hazafiak napja, a Boston Maraton bombázás. Mark Wahlberg mindkét filmben szerepelt.
2017-ben Berget felkérték, hogy rendezzen egy ambiciózus reklámot a Hyundai számára, amelyet a Super Bowl LI kezdete után vettek fel, és közvetlenül a meccs után sugároztak.