a korai Hempfests “kirívó marihuána dohányzást mutatott be”; 60 embert idéztek illegális marihuána-használat miatt az 1997-es Hempfest-en, a következő évben pedig körülbelül 20-at tartóztattak le. Végül a Hempfest és a rendőrség elérte a modus vivendi-t: 2001-ben csak egy letartóztatás volt. Körülbelül ebben az időben az igazgató Dominic Holden volt, aki egy olyan szervezet kampánymenedzsere is volt, amely megpróbálta a kannabiszt Seattle városának legalacsonyabb rendészeti prioritásává tenni egy szavazói kezdeményezés, az I-75 révén. A marihuána körüli politikai környezet Seattle-ben és Washingtonban jelentősen megváltozott az évek során. Washington 1998-ban legalizálta az orvosi marihuánát. 2003-ban Seattle átadta az I-75-öt.
a 2008-as Seattle-i Hempfest, amelyre augusztus 16-17-én került sor, új rekordot állított fel a látogatottságban, 310 000 ember tetején. Az önkéntesek Seattle Hempfest elnyerte a Nemzeti Szervezet a reform marihuána törvények (NORML) díjat “kiemelkedő Cannabis Advocate of The Year Award” október 17, 2008 a nemzeti NORML konferencia erőfeszítéseiket.
2011 a Hempfest előadói között számos megválasztott tisztviselő volt, köztük Dennis Kucinich ohiói kongresszusi képviselő, Mike McGinn Seattle polgármestere, Pete Holmes városi ügyvéd, Licata tanácsos visszatérése, valamint Washington állam képviselői Mary Lou Dickerson és Roger Goodman.
2013-ban legalizálták a kannabiszhasználatot Washington államban; abban az évben Seattle Hempfest Everlast, Hed PE és DJ Muggs fellépései voltak a Cypress Hill-ből. 2013-tól a fesztivál éves költségvetése körülbelül 700 000 dollár volt.
a 2015 Hempfest nevű David Bronner, vezérigazgatója Dr. Bronner mágikus szappanjai, az év kannabisz-aktivistája.