PerformingEdit
Essman több mint három évtizede járja az ország különböző klubjait. 1988-ban megjelent az HBO-n Joy Behar és más növekvő női komikusok on Location: Women of the Night II. január 5-én, 1989, ő volt a vendég a The Tonight Show Johnny Carson. Az első félórás különleges premierje szeptember 20-án, 1992-ben volt az HBO One Night Stand-ján. Amennyire komédiája etnikai hátteréből merít, olyan dokumentumfilmekben szerepelt, mint a Heroes of Jewish Comedy és a History of Jewish Comedy.
Essman 2007 júliusában debütált az Egyesült Királyságban a Corn Exchange-en a Newbury Comedy Fesztiválon. Míg Angliában, megjelent a brit televíziós show 8 kívül 10 macskák.
Essman színészi karrierjét két 1988 – as filmben, a Crocodile Dundee II – ben és a Punchline-ban kezdte, de legismertebb szerepe Susie Greene, Jeff Greene felesége (Jeff Garlin alakítja), az HBO Curb Your Enthusious című vígjátéksorozatában. Essman azt mondta A New York Times-nak, hogy a show harmadik évadjára már nem tudott “sétálni az utcán anélkül, hogy az emberek megállították volna, és könyörögtek neki, hogy mondja:”te kövér fasz””. 2007-ben a Slate Essman karakterét a televízió egyik legjobbjának nevezte, ezért a kiadvány várta a műsor visszatérését.
Helen Higgins hangját is biztosította a Comedy Central sorozat Crank Yankers; alkalmi tudósítója volt a hálózat első évadjának a napi Show. Megjelent Comedy Central sült Bob Saget augusztus 17, 2008, feltéve, hogy a hangja “Ujjatlan” (a macska) a 2008-as Disney animációs film, Bolt, majd később megismételte a szerepet a 2009-es rövid Super Rhino, megjelent a film otthoni média. Megjelent a Regis Philbin verziójában is Millió Dolláros jelszó.
WritingEdit
Essman What Would Susie Say: Bullshit Wisdom About Love, Life and Comedy című könyvét 2009 októberében adta ki Simon & Schuster.