a nép szolgája és az elnökség útja
2013-ban zelenszkij visszatért a Kvartal 95-be művészeti vezetőként, de szórakoztató karrierje hamarosan keresztezi az ukrán politikai tájat megrázó szeizmikus eseményeket. Februárban 2014 a kormány az ukrán Pres. Viktor Janukovicsot hónapokig tartó népi tiltakozások után megbuktatták, és májusban Petro Porosenko milliárdost választották Ukrajna elnökének. Az oroszok által támogatott felkelés Kelet-Ukrajnában tombol, és az endemikus korrupció aláássa a kormányba vetett közbizalmat, Porosenko még szerény reformokkal is küzdött. Ez volt a háttérben, hogy Szolgája az emberek premierje 1 + 1 októberben 2015. Zelenszkij lett Vaszilij Goloborodko, egy történelemtanár, aki vírusos internetes jelenséggé válik, miután egy diák lefilmezi, hogy szenvedélyes és trágár beszédet mond a hivatalos korrupció ellen. A műsor hatalmas siker volt, Goloborodko valószínűtlen útja Ukrajna Elnökségéhez valamiféle ütemtervet nyújtana Zelenszkij számára. Erre a lépésre számítva 2018-ban a Kvartal 95 hivatalosan nyilvántartásba vette a nép szolgáját, mint politikai pártot Ukrajnában.
az ukrán gazdaság leállásával és Porosenko jóváhagyási besorolásának megközelítésével valószínűnek tűnt, hogy a 2019-es elnökválasztás megismétli a 2014-es versenyt, a hivatalban lévő narancsos forradalom veteránjával, Julija Timosenkóval szemben. Ehelyett több mint három tucat jelölt indult a versenyen, Zelenszkij pedig gyakorlatilag a jelöltségének bejelentésétől kezdve az egyik éllovas lett. Ez a bejelentés történt 1 + 1 december 31, 2018, megelőzve Poroshenko éves Újévi címét. A provokatív lépés kérdéseket vetett fel az 1+1 tulajdonos Kolomoisky Zelensky kampányában való részvételével kapcsolatban. Kolomoisky, korábban rendíthetetlen Porosenko szövetségese, 2017 júniusa óta önálló száműzetésben élt, miután Porosenko államosította PrivatBank, egy pénzintézet, amelyet Kolomoisky alapított. Kolomoiskyt azzal vádolták, hogy milliárdokat lopott el Ukrajna legnagyobb hitelezőjétől, a Privatbanktól, és az ukrán kormány kénytelen volt több mint 5,6 milliárd dollárt injektálni a “túl nagy ahhoz, hogy megbukjon” társaságba, hogy a felszínen tartsa.
Zelenszkij lépéseket tett, hogy elhatárolódjon Kolomoiskytól, ezt a feladatot egyszerűsítette unortodox kampánystratégiája. Elkerülte a részletes politikai nyilatkozatokat és sajtótájékoztatókat a rövid beszédek vagy a YouTube-ra és az Instagram-ra közzétett komédia rutinok javára. 31. március 2019-én Zelensky az elnökválasztás első fordulójában a szavazatok több mint 30 százalékát nyerte el, Porosenko pedig távoli másodikként végzett 16 százalékkal. Zelenszkij két nappal a szavazás második fordulójának kezdete előtt elutasította Porosenko vitáját, és ez a találkozó egy sportesemény minden csapdáját tartalmazta. 19. április 2019-én több tízezer gyűlt össze a kijevi Olimpiai Stadionban, hogy tanúja legyen a konfrontációnak, és bár Porosenko megpróbálta Zelensky-t politikai kezdőként ábrázolni, akinek hiányzott az ereje, hogy szembeszálljon az orosz Presszel. Vlagyimir Putyin, nem tudott jelentős ütéseket elérni ellenfele ellen. A második vitát később estére tervezték, de Zelenszkij nem vett részt, kijelentve, hogy “egy napra elegendő vita volt.”