ミドルトンは16歳で家族の葉巻ビジネスで働き始めた。 ハーバード-ビジネス-スクールを卒業後、ジョン-ミドルトン社で働くために帰国した。 彼の父親が彼を会社の取締役会に置いた場所。 ミドルトンの下で、同社は1987年にR.J.レイノルズから4つのタバコブランドを買収し、同社をパイプタバコ業界の主要な企業の関心に変え、その後のパッケージシガー事業の成長を促進した。
2003年、ミドルトンは母親と姉妹から家族会社の全株式を約200万ドルで購入した。 2007年、ミドルトンはジョン・ミドルトン社を売却した。 フィリップ-モリス-USAの親会社であるアルトリアに29億ドルで買収された。 2015年、2003年の会社資産を主張する妹のルシア-ヒューズの支援を受けた妹のアンナ-ナプソンによる訴訟が続いた。 調停者を通じて、この事件は2018年2月に2200万ドルで解決されました。 その後、Nupsonは2020年7月15日に米国と医療過誤訴訟を提起した。 ペンシルベニア州東部地区の地方裁判所は、Schnader Harrison Segal&Lewisと弁護士Bruce A.Rosenfieldによる倫理的不正行為を主張している。
ミドルトンは、John Middleton Inc.を子会社とする親会社Bradford Holdingsの社長である。 株式会社ダブルプレイ （フィリーズの株式を保持している企業体）とマッキントッシュインズ。
フィラデルフィア-フィリーズ
ミドルトンはフィリーズの15％の株式を18万ドルで1994年に購入した。 彼は1998年以来、毎年パートナーの諮問委員会の会長に選出されています。
フィリーズのデビッド-モンゴメリー会長が2014年に医療休暇を取ったとき、ミドルトンはより積極的な役割を担い、現場と業績を監督し、株式保有を48％に増加させた。 2015年にはフィリーズのオーナーとなった。 ミドルトンは、フィリーズが分析に重点を置くことを約束し、Andy MacPhailを社長に、Matt Klentakをゼネラルマネージャーに採用することに影響を与えました。
2016年のMLBオーナー会議で、ミドルトンは三十クラブからフィリーズの支配者に選出され、フィリーズの運営とMLBルールの遵守についてコミッショナー事務所に責任を負う主な人物となった。