1965年、マシューズは数字のゲームに疲れて成長し、より多くのお金を稼ぐためにヘロイン麻薬取引に移行し始めました。 1960年代初頭には、ヘロインの卸売の主な供給は、彼らの有名なフランスの接続を介してイタリアのマフィアでした。 マシューズは1930年代からニューヨーク市で組織犯罪を支配していたガンビーノ家とボナンノ家と提携しようとしたが、両方の組織は拒否した。 ナンバーズゲームでの彼の時代から、彼は”スペインのレイモンド”マルケス、多作のハーレム番号演算子を知っていた。 マルケスは、ゴンザレスが米国での起訴のためにベネズエラに逃亡する直前に、ニューヨークのキューバマフィアのゴッドファーザーであるロランド-ゴンザレス-ヌニェスと接触した。 逃げる前に、ゴンザレスはマシューズにコカインの最初のキロをsold20,000で売却し、将来的にはより多くを供給することを約束しました。
この関係は、有利で広範な麻薬密売ネットワークへと拡大した。 ゴンザレスは南米からマシューズに大量のコカインとヘロインを送り始めた。 マシューズはこれを拡大し、一年以内に、ニューヨークの医薬品事業の主要なプレーヤーの一人でした。 多様化の必要性を認識し、マシューズは、製品が十分に純粋である限り、誰とでもビジネスを行うことをいとわない、麻薬のための新しい供給源を継続的に模索していました。
マシューズはまた、彼のビジネスと権力とともに成長したコカイン依存を開発しました。
1970年代初頭までに、マシューズ組織はヘロインの数百万ドルの負荷を処理していました。 IRSは、彼が1972年に1000万ドル以上を獲得したと推定しています。 DEAによると、”マシューズは、すべての主要な東海岸の都市でヘロインの切断、包装、販売を制御しました。 1つはプロスペクト・プレイス925番地にあり、「ポンデローサ」と呼ばれ、もう1つは東56丁目101番地にあり、「OKコラール」と呼ばれていた。 両方の場所は重く要塞化され、壁は鋼とコンクリートで補強され、機関銃で警備員によって保護されていました。 ヘロインの小売販売を制御することに加えて、組織は東海岸全体の他の主要なディーラーにキログラム当たり最大26,000ドルのマルチキログラム出荷を供給した。
マシューズは、犯罪のボス、ポール-カステラーノから通りの向かい側にあるスタテン島のトッド-ヒルのマフィアの飛び地にある家を購入した。
彼はコクソン少佐を通じてフィラデルフィアにヘロインを供給したことで知られていたが、彼はそれをブラック-マフィアに売却した。
マシューズは、カジノで15-18％の手数料で薬物マネーロンダリングを行うために、現金でいっぱいのスーツケースを持ってラスベガスに複数の旅行を取るだろう。
1971年、マシューズはアトランタでの会議に出席するために、全国のアフリカ系アメリカ人とヒスパニック系の麻薬密売人を招待した。 DEAは会議を認識し、出席した人を監視しました。 会議の話題は、マフィアなしでヘロインを輸入する方法でした。 これらの人々は、コルシカ人やおそらくキューバ人とのより強力な独立した関係を構築することを決定しました。 さらに、彼らは大量に利用可能になっていたコカインを含むように製品を多様化することに合意しました。
米国中の主要な麻薬密売人のこの集まりは、薬物ビジネスの変化する性質を表しているため、重要です。 以前は、イタリア人は麻薬の輸入と卸売を管理していたので、誰がそれらを過ぎて進めることができなかったのかを制御していましたが、今では他の人が独自のパイプラインを確立していました。 前に、マフィアは、アフリカ系アメリカ人が彼らの都市で薬を販売し、使用しながら、ビジネスの舞台裏の制御を主張しました。 これは後に、ビジネスを支配する黒人だけでなく、遠くから彼らの地域を支配しようとする町外の黒人サプライヤーを排除する黒人の地元のギャングも含まれるように進化しました。
マシューズはブラック-マフィアと衝突し、1972年の復活祭の日曜日にニュージャージー州アトランティックシティでブラック-マフィアがフィラデルフィアのマシューズの主要ディーラーであるタイロン-“ミスター-ミリオネア”-パーマーを600人が詰め込んだ”クラブ-ハーレム”で殺害した。 銃撃戦の間に多くの無実の傍観者が撃たれ、5人が死亡し、26人が負傷した。 誰も犯罪のために起訴されなかったし、799の潜在的な証人のいずれも前方に来ませんでした。 市内の彼の最高の副官の三人は、ブラックマフィアによって殺害されました。
1972年、マシューズはラスベガスのサンズ-ホテルで、モハメド-アリとジェリー-クォリーのボクシングの試合中に別の麻薬ディーラー-サミットを開催した。 この会議のすぐ後、警察は彼の電話回線をタップする権限を受け、彼は薬物取引について議論して記録されました。
逮捕と失踪
1972年、彼はフロリダ州のスケングフィールドでコカイン40ポンドを売ろうとしたとして起訴された。 1973年、DEAはラスベガスでマシューズを脱税とヘロインとコカインを配布する陰謀の容疑で逮捕した。 連邦治安判事は当初保釈金を500万ドルに設定したが、これは当時の保釈金の中で最も高い額であった。 保釈金は250万ドルに減額されたが、マシューズは身柄引き渡しを行わず、ニューヨークに戻ることに同意した。 ニューヨークでの数週間の拘留の後、彼の保釈金はさらに$325,000に減少しました。 彼はヘロインとコカインを配布するための脱税と陰謀の六つのカウントで起訴され、刑務所で50年に直面しました。 2年後の1973年、マシューズはブルックリンのコートハウスに出演する予定であったが、出演することはなかった。 マシューズは20万ドルを取り、彼のガールフレンドと一緒に国を逃げたと伝えられている。 彼はコモンローの妻、3人の息子、スタテンアイランドの邸宅を残し、二度と見られなかった。
FBIはマシューズにbounty20,000の報奨金を課したが、これはFBIが銀行強盗のJohn Dillingerの捕獲に同額を課して以来、連邦政府機関が設定した最高額である。