7.9:への求電子付加反応のアルケン類

反応率

変動の金額は変更された場合には、メモを取るハロゲ

反応率の増加のHF-HClとしてHBr-こんにちは. フッ化水素は他の3つよりもはるかにゆっくりと反応し、これらの反応について話す際には通常無視されます。

ハロゲン化水素がアルケンと反応するとき、水素-ハロゲン結合が破壊されなければならない。 の結合強度が落ちて行くからのHFをこんにちは、水素-フッ素結合が特に強い。 水素とフッ素の間の結合を破壊することは困難であるため、H Fの添加は遅く結合する。

アルケンを変更したときのレートの変化

これは対称でないアルケンと対称なアルケンに適用されます。 簡単にするために、以下の例はすべて対称的なものですが、そうである必要はありません。

二重結合の両端の炭素原子に結合しているアルキル基(メチル基など)の数の意味で、アルケンがより複雑になるにつれて反応速度が増加する。 例えば:

この理由を見るには2つの方法があります-どちらも反応のメカニズムについて知る必要があります。

アルケンは、π結合の電子が任意の程度の正電荷を持つものを引き付けるために反応する。 二重結合の周りの電子密度を増加させるものは何でもこれを助けるでしょう。

アルキル基は、電子を二重結合に向かって自分自身から遠ざける傾向があります。 あなたが持っているより多くのアルキル基は、より多くの負の二重結合の周りの領域になります。

その領域が負に帯電しているほど、塩化水素のような分子をより引き付けます。

しかし、より重要な理由は、反応中に形成される中間イオンの安定性にある。 上記の三つの例は、反応の途中の段階でこれらのカルボカチオン(カルボニウムイオン)を生成します:

中間イオンの安定性は反応の活性化エネルギーを支配する。 あなたはより複雑なアルケンに向かって行くように、反応の活性化エネルギーが低下します。 それは反応が速くなることを意味します。

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