1990年10月25日、世界1位候補のHolyfieldはBuster Douglasと対戦し、Douglasが8ヶ月前にMike Tysonを怒らせて勝利したタイトルの最初の防衛に成功した。 ホリーフィールドは、第三ラウンドで彼をノックアウトすることにより、形状の外ダグラスを破った、とこの戦いに入る彼のタイトルの三つの防衛をしていた。 最初は、カムバックを試みていた元チャンピオンであり、史上最年長のヘビー級チャンピオンになるジョージ-フォアマンと対戦した。 1991年11月8日、ホーリーフィールドは全会一致でタイソンと対戦することを決定したが、タイソンは負傷して離脱した。 その代わりに、ホリーフィールドはジャーニーマンバート-クーパーに取って、彼の最初のキャリアのノックダウンを受け、ほぼ敗北する前にWBCがタイトル戦として制裁を拒否した戦いで軽くみなされた候補をノックアウトするために結集する前に敗北した。 タイソンの戦いはその後、タイソンがレイプで有罪判決を受け、1992年初頭に投獄された後、完全に自沈した。
Holyfieldが相手を必要としているため、無敗のRiddick BoweがHolyfieldの誰もが認める選手権で次のショットを着陸させるためのフロントランナーとして登場しました。 Holyfieldのマネージャー Shelly FinkelとBoweのマネージャー Rock Newmanは、Tysonの有罪判決の直後に取引をほぼ完了させることができましたが、双方が財政問題に同意できなかったた 最終的にボウはピエール-コーツァーとナンバーワンの対戦を行い、第七ラウンドのテクニカルノックアウトで勝利し、ホーリーフィールドに挑戦する権利を獲得した。
一方、Holyfieldは1992年にラリー-ホームズの別の老化した元チャンピオンとチューンアップの戦いをした。 43歳のホームズは、1985年のタイトル戦と1986年のマイケル-スピンクとの再戦、1988年のタイソンとのカムバック戦を記録した後、チャンピオンとの距離を取ったが、ホリフィールドは別の全会一致の決定勝利で浮上した。 その後、彼は無関心のダグラスからタイトルを取って、フォアマンとホームズの二つの過去の首相の戦闘機に対してそれを守るために批判に直面し、ほぼジャーニーマンクーパーによってノックアウトされた。 その結果、ボクシング界の中には、ホリーフィールドのボウとの試合を、チャンピオンがチャンピオンの治世を正当化し、チャンピオンとしての二年間の治世にもかかわらず、彼の疑念の尊敬を得る方法として見ていた人もいた。