CaylenはYouTubeでキャリアをスタートさせ、2010年に自身のチャンネル”Life with Jc”に初の公開ビデオをアップロードした。 Caylenはまた、YoutubeのスーパーグループOur2Ndlifeのために露出を得て、彼、Connor Franta、Ricky Dillon、Kian Lawley、Trevi Moran、Sam Pottorffが国際ツアーに参加し、合計270万人の加入者を集め、2014年12月にグループが解散した。
2015年、Caylenのコンピレーション-アルバム”Neptones”は、Billboard Magazineによると、YouTubeユーザーのConnor Franta、CAAの新しいエージェントのAndrew Graham、起業家のJeremy Winebergによって開始されたレコードレーベル”Heard Well”からのものであった。
彼のYouTubeのキャリアに加えて、Caylenはいくつかの映画やテレビシリーズに俳優としても出演しています。 Aolとのインタビューで、ケイレンは彼の演技のキャリアに影響を与える彼のYouTubeの存在について述べ、”私は人々がYouTubeで私の性格を見て、彼らはより多くの私と一緒に仕事をしたいので、それはそんなに私のキャリアに影響を与えていると言うだろう”と言っています。. 私はYouTubeで自分の個性を持っているので、それはほとんどビデオの履歴書のようなものですし、私はキャラクターをプレイしていないので、彼らは私が誰で 私は彼らが個人的なレベルで私を知っているように感じ、私が仕事をするようになるかを知っています。 2016年のタイラー・ペリーのコメディ映画『Boo! 2017年の続編である”Boo2! マデアハロウィーン。