彼女の最初のプロの演技の役割は、1999年にFox Family Channelのテレビ映画”The Darklings”で、Suzanne SomersとTimothy Busfieldの反対側に来ました。 テレビシリーズ『The Crow:Stairway to Heaven』にゲスト出演した後、2000年にヘイデン・クリステンセン、A・J・クックと共にフォックス・ファミリーのシリーズ『Higher Ground』に初のレギュラー出演を果たした。 MTVシリーズ2ge+her（2000年）に出演した後、オリーは2001年にカナダのテレビシリーズVampire Highのキャストに加わった。
彼女はテレビで働き続け、The Outer Limits、Dark Angel、Glory Days、そしてMaybe It’s Meにゲスト出演しました。 2003年にはテレビ映画『Lucky7』や『National Lampoon’s Thanksgiving Family Reunion』に出演し、2004年にはテレビシリーズ『Smallville』『Life As We Know It』『The Collector』『Family Reunion』に出演した。 また、2004年にはマシュー-ヘイスティングス監督の”デコイ”で長編映画デビューを果たし、以前は”ハイヤー-グラウンド”や”ヴァンパイア-ハイ”で共演していた。
2006年、OryはUpnシリーズのSouth Beach、およびHallmarkミニシリーズのMerlin’s ApprenticeにSam NeillとMiranda Richardsonと共に登場しました。 また、長編映画『ジョン・タッカー・マスト・ダイ』やテレビ映画『彼女の妹の看守』にも出演している。 2007年、オリーはパメラ・アンダーソンとデニス・リチャーズと共に『Blonde and Blonder』に出演し、テレビ映画『Nightmare』にも出演した。 2008年には、テレビシリーズ”フラッシュ-ゴードン”のエピソード”Thicker Than Water”に出演した。 2009年、テレビシリーズ『ナイトライダー』（2008年）第17話「I love the Knight Life」（シーズン1）にミーガン・コネリー役で出演した。 ホラー・スリラー映画『ダーク・ハウス』でクレア・トンプソンを演じた。 また、カナダのテレビシリーズ”サンクチュアリ”のゲストスターとしてローラ役で出演した。 2010年、キーストーン-ライト-ビールのコマーシャル”Rescue of Beer”に出演。.
2011年秋、オリーはABCファンタジーシリーズ”ワンス-アポン-ア-タイム”に赤ずきん/ルビー役で出演した。 彼女は最初のシーズンのほとんどのエピソードにいて、シリーズの第二シーズンのメインキャストに昇進しました。 2シーズン目のシーズン終了後にキャストを離れ、新しい番組の知性に焦点を当てたが、3シーズン目には4つのエピソードにゲスト出演した。 また、5シーズン目には3シーズンぶりの復帰を果たした。
2013年3月、オリーはCbsのドラマ『パイロット・インテリジェンス』でジョシュ・ホロウェイの反対側の女性役にキャスティングされ、マーグ・ヘルゲンバーガーと共演した。 番組は視聴率が低迷していたため、シーズン終了後にキャンセルされた。
2016年のHallmarkオリジナルシリーズChesapeake Shoresでは、彼女は故郷に戻る2人の若い娘と離婚したキャリアウーマンとして出演しています。