Bergは、ロサンゼルスに初めて到着したときに演技の願望を保留にし、代わりに映画ビジネスについて生産助手として学ぶことを選択しました。 『ジャンプ・ストリート21』と『クワイエット・ビクトリー:チャーリー・ウェデマイヤー・ストーリー』（いずれも1988年）に出演した。 1989年には”never on Tuesday”、”Miracle Mile”、”Race For Glory”、”Shocker”、”Heart of Dixie”、”Tale of Two Sisters”、”Going Overboard”に出演した。 1990年には””””に出演している。 1991年には”Late for Dinner”と”Crooked Hearts”に出演した。 1990年代初頭には、A Midnight Clear、A Case for Murder、Fire in the Sky、Aspen Extreme、Across the Moon、Uneviled、F.T.W.
に出演し、1992年には映画「A Midnight Clear」で第二次世界大戦の兵士を演じたことで認知されました。 1998年、ジョン・ファヴロー、クリスチャン・スレーター、ジェレミー・ピヴェン、ダニエル・スターン、リーランド・オーサー主演のブラック・コメディ『Very Bad Things』で長編監督デビューを果たした。 この映画はトロントとサン・セバスチャン映画祭で上映され、批評家から高い評価を受けた。 2000年には、亡命を舞台にしたエッジの効いた劇的なテレビシリーズ”Wonderland”を制作した。 ABCの番組は絶賛を受け、カルト的な支持を集めたが、視聴率を上げることができず、すぐにキャンセルされた。
2003年、バーグはアクションコメディ”ランダウン”を監督した。 ドウェイン・”ロック”・ジョンソンとシアン・ウィリアム・スコットが主演したこの映画は批評家から肯定的な評価を受けたが、興行収入は8,500万ドルの予算のうち8,000万ドルを売り上げただけで失望した。 2004年、バーグはバズ・ビッシンジャーが執筆したニューヨーク・タイムズのベストセラーを原作としたサッカー映画『Friday Night Lights』の第3作目の監督に着手した。
2006年、バーグはNbcのピーボディとエミー賞を受賞した同名の小説と映画を原作としたドラマ『Friday Night Lights』のエグゼクティブ・プロデューサーに就任した。
彼は戦争映画『Lions for Lambs』（2007年）にファルコ中佐役で出演した。 2007年には、マイケル・マンが製作したサウジアラビアを舞台としたアクション政治スリラー『The Kingdom』に出演し、アカデミー賞を受賞したジェイミー・フォックスとクリス・クーパーが主演し、また、バーグがガーナーの元ボーイフレンドを演じたエイリアス・エピソードに登場したときに出会ったジェニファー・ガーナーも出演した。 ウィル-スミス、シャーリーズ-セロン、ジェイソン-ベイトマンが主演したバーグの映画”ハンコック”は、2008年の最高の興行収入を記録した映画の一つであった。
Hulu.com ニューヨーク-タイムズとタイム誌の両方がスーパーボウルXLIIIの最高のスポットに選ばれたアレック-ボールドウィンをフィーチャーしたコマーシャル。 2009年、バーグはFoxのテレビシリーズ『Virtuality』の2時間のパイロット映画を監督した。 この番組は完全なシーズンのためにピックアップされなかったにもかかわらず、パイロットはBest Buyを通じて独占的にDVDでリリースされた。 また、2009年にはESPNのドキュメンタリー『Kings Ransom』を監督した。 また、2010年には映画”敗者たち”（原題：”The Losers”）も監督した。
ベルクはまた、マーカス-ルトレルの同名の本を翻案したsf/アクション映画”戦艦”（2012年）と戦争映画”ローン-サバイバー”（2013年）を監督した。 バラエティ作家のジャスティン-チャンは、バーグは”ローン-サバイバーとのこれまでの最も深刻な仕事をした。”バーグはハンコックの続編を開発し、グラフィックノベルHercules:The Thracian Warsの実写版を制作しています。
2013年、BergはESPNのMonday Night Footballのオープニングアニメーションシーケンスを作成しました。 80秒のグラフィックは、ダース-ベイダー（スター-ウォーズ）、パックマン、ロナルド-レーガン大統領、1970年から2012年までのMNFゲームのいくつかのハイライトを特色にした。 2014年には、HBOの『The Leftovers』の最初の2つのエピソードを監督した。
2016年、BergはDeepwater Horizon explosionを原作とした映画Deepwater Horizonを監督した。 J.C.の監督に就任した。 チャンドールは、創造的な違いのために映画を終了しました。 同年、ボストンマラソン爆破事件を題材としたCBS映画『愛国者の日』を監督した。 マーク-ウォールバーグは両方の映画に出演した。
2017年、Bergは、Super Bowl LIのキックオフ後に録音され、試合直後に放映されたHyundaiの野心的なコマーシャルの監督を依頼された。