유기 구조의 일반적인 결합 패턴
루이스 구조를 그리고 원자에 대한 공식 요금을 결정하기 위해 위에서 검토 한 방법은 초보 유기 화학자에게 필수적인 출발점이며 작고 단순한 구조를 다룰 때 상당히 효과적입니다. 그러나 상상할 수 있듯이 이러한 방법은 더 큰 구조를 다루기 시작할 때 부당하게 지루하고 시간이 많이 걸립니다. 예를 들어,아래의 루이스 구조(네 개의 뉴 클레오 사이드 빌딩 블록 중 하나)를 그리고 원자 단위로 원자가가 전자를 합산하여 모든 공식 전하를 결정하도록 요청하는 것은 비현실적입니다.
이미지 040.유기화학자로서,특히 생물학적 분자를 다루는 유기화학자로서 여러분은 곧 이와 같은 큰 분자의 구조를 정기적으로 그릴 것으로 예상됩니다. 분명히,당신은 신속하고 효율적으로 대형 구조물을 그리고 공식적인 요금을 결정할 수있는 능력을 개발할 필요가 있습니다. 다행히,이 능력에 의해 와서 정말 어렵지 않다-걸리는 모든 몇 가지 바로 가기 및 일반적인 결합 패턴을 인식에서 연습이다.
유기 화학자에게 가장 중요한 요소 인 탄소로 시작합시다. 탄소는 4 가로 알려져 있으며,이는 4 개의 결합을 형성하는 경향이 있음을 의미합니다. 이전 섹션의 그림에서 메탄,메탄올,에탄,에텐 및 에틴의 단순한 구조를 보면 각 분자에서 탄소 원자가 4 개의 결합과 0 의 공식 전하를 가지고 있음을 신속하게 인식해야합니다.
이미지 042.이것은 우리가 보게 될 대부분의 유기 분자에 걸쳐 유지되는 패턴이지만 예외도 있습니다.
이산화탄소에서 탄소 원자는 양쪽의 산소에 이중 결합을 갖는다(영형=기형=영형). 나중에이 장에서이 책을 통해 우리는 탄소 원자가 각각 양 또는 음의 공식 전하를 띠는’탄소화’와 탄소 이온’이라고 불리는 유기 이온의 예를 볼 것입니다. 탄소에 3 개의 결합 만 있고 채워지지 않은 원자가 껍질(즉,옥텟 규칙을 이행하지 않는 경우)이 있으면 긍정적 인 공식 요금이 부과됩니다.
반면에,이 세 개의 결합 플러스 전자의 고독한 쌍을 가지고 있다면,그것은-1 의 공식 전하를 가질 것이다. 또 다른 가능성은 3 개의 결합과 하나의 짝을 이루지 않은(자유 라디칼)전자를 가진 탄소입니다.이 경우 탄소는 공식적인 전하가 0 입니다. (마지막 가능성은’카벤’이라고 불리는 반응성이 높은 종으로,탄소는 두 개의 결합과 하나의 고독한 전자 쌍을 가지고있어 공식적인 0 의 전하를 제공합니다. 당신은 고급 화학 과정에서 카르 벤을 만날 수 있지만,이 책에서는 더 이상 논의되지 않을 것입니다).
당신은 확실히 당신이 위의 예에 대한 이러한 공식적인 요금이 올바른지 확인하기 위해 배운 방법을 사용해야합니다. 더 중요한 것은 유기 화학 연구에서 훨씬 더 진행하기 전에 이러한 패턴(및 다른 원자에 대해 아래에 설명 된 패턴)을 인식하고 양수 및 음수 공식 요금을 부담하는 탄소를 식별 할 수 있어야한다는 것입니다 빠른 검사.
수소의 패턴은 쉽다:수소 원자는 단 하나의 결합을 가지며 공식적인 전하가 없다. 이 규칙의 예외는 양성자,수소+및 수 소화물 이온,수소-,양성자 플러스 두 개의 전자입니다. 그러나 우리가 이 책에서 생명체에 적용되는 유기 화학에 집중하고 있기 때문에,우리는’벌거 벗은’양성자와 수 소화물을 볼 수 없을 것입니다,왜냐하면 그들은 수용액에서 그 형태로 존재하기에는 너무 반응 적이기 때문입니다. 그럼에도 불구하고 양성자에 대한 아이디어는 산-염기 화학에 대해 논의 할 때 매우 중요 할 것이며,수 소화물 이온에 대한 아이디어는 유기 산화 및 환원 반응에 대해 논의 할 때이 책의 뒷부분에서 매우 중요해질 것입니다. 그러나 일반적으로 유기 분자의 모든 수소 원자는 하나의 결합을 가지고 있으며 공식적인 전하가 없습니다.
다음으로 산소 원자를 보자. 일반적으로,당신은 옥텟 규칙을 충족 모두 세 가지 방법으로 산소 결합을 볼 수 있습니다.
물에서와 같이 두 개의 결합과 두 개의 고독한 쌍이있는 경우 공식 요금이 0 입니다. 수산화물 이온에서와 같이 하나의 결합과 세 개의 고독한 쌍을 가지고 있다면-1 의 공식 전하를 가질 것입니다. 히드로 늄 이온에서와 같이 3 개의 결합과 1 개의 고독한 쌍을 가지고 있다면,그것은+1 의 공식 전하를 가질 것이다.
17 장에서 자유 라디칼 화학에 대한 논의에 이르면 산소 원자가 하나의 결합,하나의 고독한 쌍,하나의 짝을 이루지 않은(자유 라디칼)전자를 갖는 것과 같은 다른 가능성을 볼 수 있습니다. 그러나 지금은 세 가지 주요 비 급진적 인 예에 집중하십시오.이 예들은 17 장까지 우리가 보는 거의 모든 것을 설명 할 것입니다.
질소는 두 가지 주요 결합 패턴을 가지고 있으며 둘 다 옥텟 규칙을 충족합니다:
이미지 048.질소에 3 개의 결합이 있고 고독한 쌍이 있으면 공식 전하가 0 입니다. 4 개의 채권(고독한 쌍 없음)이있는 경우+1 의 정식 요금이 부과됩니다. 상당히 드문 결합 패턴에서 음으로 하전 된 질소는 두 개의 결합과 두 개의 고독한 쌍을 가지고 있습니다.
두 번째 행 요소는 일반적으로 생물학적 유기 분자에서 발견됩니다:황과 인. 이 두 원소는 모두 실험실 화학과 관련된 다른 결합 패턴을 가지고 있지만 생물학적 맥락에서 유황은 거의 항상 산소와 동일한 결합/공식 전하 패턴을 따르는 반면 인은 인산염 이온(포스페이트 43-),5 개의 결합(거의 항상 산소와),고독한 쌍이 없으며 공식 전하가 0 입니다. 주기율표의 세 번째 행에있는 원소는 디 그들의 원자가 껍질에 궤도뿐만 아니라 에스 과 피 궤도,따라서 옥텟 규칙에 구속되지 않습니다.
이미지 050.마지막으로,할로겐(불소,염소,브롬 및 요오드)은 실험실 및 의약 유기 화학에서 매우 중요하지만 자연 발생 유기 분자에서는 덜 일반적입니다. 유기 화합물의 할로겐은 일반적으로 하나의 결합,3 개의 고독한 쌍 및 0 의 공식 전하로 볼 수 있습니다. 때때로,특히 브롬의 경우,우리는 할로겐이 2 개의 결합(보통 3 원 고리),2 개의 고독한 쌍 및+1 의 공식 전하를 갖는 반응성 종을 만날 것입니다.
이 규칙들은 당신이 그것에 대해 생각할 필요조차 없도록 학습되고 내면화된다면,공식적인 혐의로 완성 된 큰 유기적 구조를 아주 빨리 그릴 수있게 해줄 것입니다.
일단 루이스 구조를 그리는 데 매달린 후에는 헤테로 원자에 고독한 쌍을 그리는 것이 항상 필요한 것은 아니며,표시된 공식 전하(또는 그 부족)와 일치하기 위해 각 원자 주위에 적절한 수의 전자가 존재한다고 가정 할 수 있습니다. 때때로,그래도,그렇게하면 설명이 더 명확하게 할 수 있습니다 경우 고독한 쌍 그려집니다.