den 25. oktober 1990 kjempet Verdens # 1-kandidat Holyfield Mot Buster Douglas i det første forsvaret av tittelen Douglas vant åtte måneder tidligere ved å forstyrre Mike Tyson i Tokyo. Holyfield beseiret En ut-av-form Douglas ved å slå ham ut i tredje runde, og hadde gjort tre forsvar av sin tittel inn i denne kampen. Den første var Mot George Foreman,den tidligere mesteren som forsøkte et comeback og å bli den eldste tungvektsmesteren noensinne. Etter å ha vunnet en enstemmig avgjørelse signerte Holyfield for å kjempe Mot Tyson 8. November 1991, men Tyson trakk seg ut med en skade. I stedet, Holyfield tok på svenn Bert Cooper og led sin første karriere knockdown, nesten faller å beseire før rally å slå ut lett ansett kandidat i en kamp WBC nektet å sanksjonere som en tittel kamp. Tyson-kampen ble deretter senket helt Etter At Tyson ble dømt for voldtekt og fengslet tidlig i 1992.
Med Holyfield i behov av en motstander, ubeseiret Riddick Bowe dukket opp som frontrunner til å lande neste skudd På Holyfields Ubestridte mesterskap. Holyfields manager Shelly Finkel og Bowes manager Rock Newman var nesten i stand til å få en avtale gjort kort Tid Etter tysons overbevisning, men det falt fra hverandre etter at de to sidene ikke kunne bli enige om økonomiske problemer. Etter hvert, Bowe landet en nummer-en contendership kamp Med Pierre Coetzer, som han vant ved syvende runde teknisk knockout, tjene retten til å utfordre Holyfield for Sin Ubestridte Tungvekt mesterskapet.
I mellomtiden tok Holyfield en tune up-kamp i juni 1992 mot En annen aldrende tidligere mester I Larry Holmes. Selv Om Den 43 år Gamle Holmes hadde vunnet seks kamper på rad etter å ha spilt inn hva som var hans eneste tap i karrieren til det punktet (hans 1985 tittel-tapende kamp og 1986 omkamp Med Michael Spinks og hans 1988 comeback kamp mot Tyson) og gikk distansen med mesteren, kom Holyfield med en annen enstemmig beslutning seier. Etterpå møtte han kritikk for å ta tittelen fra en uinteressert Douglas og deretter forsvare den mot to tidligere-deres-prime jagerfly I Foreman Og Holmes og nesten bli slått ut av journeyman Cooper. Som et resultat så Noen I bokseverdenen På Holyfields kamp med Bowe som en måte for mesteren å legitimere sitt mesterskapsregime og tjene respekt for sine tvilere til tross for hans toårige regjering som mester.