Caylen begynte sin karriere På YouTube, og lastet opp sin første offentlige video til sin kanal, Life with Jc, i 2010. Caylen fikk også eksponering på Grunn Av YouTube supergruppen Our2ndLife hvor Han, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran og Sam Pottorff gikk på en internasjonal tur og samlet totalt 2,7 millioner abonnenter før gruppen brøt opp i desember 2014.
I 2015 slo Caylens samlealbum Neptones nummer en på Top Dance / rap Albums chart, Ifølge Billboard Magazine var albumet Fra Heard Well, Et plateselskap startet Av YouTube-brukeren Connor Franta, CAA ny Agent Andrew Graham og entreprenør Jeremy Wineberg.
I Tillegg til Sin YouTube-karriere, Har Caylen også dukket opp som skuespiller i flere filmer og tv-serier. I et intervju med AOL uttalte Caylen om Sin YouTube-tilstedeværelse som påvirker sin skuespillerkarriere, og sa: «jeg vil si at det har påvirket karrieren min så mye fordi folk ser min personlighet På YouTube, og de vil jobbe med meg mer.. Det er nesten som en video cv fordi Jeg har Min egen personlighet På YouTube, og siden jeg ikke spiller et tegn, kan de se hvem jeg er og hva jeg handler om. Jeg føler at de kjenner meg på et personlig nivå og vet hva jeg vil være som å jobbe med.»Caylen spilte Mikey i 2016 Tyler Perry komedie Boo ! En Madea Halloween, og dens 2017 oppfølger, Boo 2! En Madea Halloween.