Middleton begynte å jobbe i familiens sigarvirksomhet i en alder av 16 år. Etter eksamen Fra Harvard Business School, han kom hjem for å jobbe På John Middleton Inc. hvor faren satte ham på selskapets styre. Under Middleton kjøpte Selskapet fire tobakksmerker Fra Rj Reynolds i 1987, og forvandlet selskapet til en stor bedriftsinteresse i pipetobakindustrien, og lette den etterfølgende veksten av sin pakket sigar-virksomhet.
I 2003, Middleton kjøpte alle aksjer i familiebedriften fra sin mor og søstre, for om $200 millioner. I 2007 Solgte Middleton John Middleton Co. Til Altria, forelder Til Phillip Morris USA, for $ 2.9 milliarder. I 2015, søksmål av sin søster, Anna Nupson, støttet av sin søster, Lucia Hughes, ordskifte erklært selskapets eiendeler i 2003, fulgte. Gjennom en mekler ble saken avgjort for $ 22 millioner i februar 2018. Deretter sendte Nupson en malpractice søksmål, 15. juli 2020, MED USA District Court For Eastern District Of Pennsylvania, påstand etisk uredelighet Av Schnader Harrison Segal & Lewis Og advokat Bruce A. Rosenfield, som hadde representert henne i saken mot hennes bror.
Middleton er president I Bradford Holdings, morselskapet hvis datterselskaper har Inkludert John Middleton Inc., Double Play Inc. (bedriftsenheten som holder sin eierandel i Phillies) Og McIntosh Inns.
Philadelphia PhilliesEdit
Middleton kjøpte en eierandel på 15 prosent i Phillies for 18 millioner dollar i 1994. Han har vært valgt til formann i partners’ Advisory Board årlig siden 1998.
Da Phillies ‘ styreformann David Montgomery tok en medisinsk permisjon i 2014, antok Middleton en mer aktiv rolle, overvåket på feltet og forretningsresultater, og økte sin eierandel til 48 prosent. I 2015 Ble Middleton det offentlige ansiktet Til Phillies ‘ eierskapsgruppe. Middleton forpliktet At Phillies ville ha et større fokus på analytics, som påvirket ansettelse Av Andy MacPhail som president, Og Matt Klentak som daglig leder.
På MLB-eiermøtet i November 2016 ble Middleton valgt Til Phillies’ kontrollperson av de tretti klubbene, noe som gjorde Ham til den primære personen ansvarlig for kommisjonærens kontor For Phillies ‘ operasjoner og overholdelse AV MLB-regler.