Berg satte skuespillernes ambisjoner på vent da Han først kom Til Los Angeles, og valgte i stedet å lære om filmbransjen som produksjonsassistent. Han spilte i 21 Jump Street og Quiet Victory: The Charlie Wedemeyer Story (begge i 1988). Han spilte I Never on Tuesday, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart Of Dixie, Tale Of Two Sisters og Going Overboard i 1989. Han handlet I Ekte Risiko og Forradalom utá i 1990. Han dukket opp I Late For Dinner og Crooked Hearts i 1991. På begynnelsen Av 1990-tallet opptrådte Han I A Midnight Clear, A Case For Murder, Fire in The Sky, Aspen Extreme, Across The Moon, Uneviled Og F. T. W.
I 1992 fikk Berg anerkjennelse For å spille en Soldat FRA Andre Verdenskrig i filmen A Midnight Clear. I 1998 debuterte Han som regissør Med Very Bad Things, en svart komedie med Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern og Leland Orser. Filmen, som ble vist På Toronto Og San Sebastian Filmfestivaler, fikk blandet kritisk mottakelse. I 2000 skapte Han Wonderland, En edgy dramatisk tv-serie satt i en asyl. MENS ABC showet fikk strålende kritikker og fått en kultstatus, det klarte ikke å levere karakterer og ble raskt kansellert.
I 2003 regisserte Berg actionkomedien The Rundown. Starring Dwayne» The Rock » Johnson og Seann William Scott, filmen fikk positive anmeldelser fra kritikere, men skuffet på billettkontoret, bare innbringende 80 millioner av sine rapporterte 85 millioner budsjett. I 2004 begynte Berg å jobbe med sin tredje regi, Friday Night Lights, en fotballfilm basert På New York Times bestselger skrevet Av Buzz Bissinger.
I 2006 utviklet Og ble Berg utøvende produsent AV NBCS Peabody Og Emmy Award-vinnende drama Friday Night Lights, basert på romanen og filmen med samme navn.
han opptrådte i krigsfilmen Lions For Lambs (2007) som Oberstløytnant Falco. Berg fulgte Opp I 2007 Med The Kingdom, En Michael Mann-produsert action-politisk thriller satt I Saudi-Arabia, med Oscar-vinnerne Jamie Foxx og Chris Cooper, også Med Jennifer Garner som Berg møtte da Han dukket opp i En todelt episode Av Alias hvor Han spilte Garner eks-kjæreste. Bergs film Hancock, Med Will Smith, Charlize Theron og Jason Bateman, var en av de mest innbringende filmene i 2008.
Berg regisserte Hulu.com reklame med Alec Baldwin, som Både New York Times og Time magazine kåret beste stedet For Super Bowl XLIII. I 2009 regisserte Berg en to-timers pilotfilm for En Fox tv-serie Virtuality. Selv om showet ikke ble plukket opp for en hel sesong, piloten ble utgitt på DVD utelukkende Gjennom Best Buy. Berg regisserte OGSÅ ESPNS DOKUMENTAR «Kings Ransom» i 2009. Berg skrev også filmen The Losers (2010).
Berg regisserte også science-fiction/actionfilmen Battleship (2012) og krigsfilmen Lone Survivor (2013), en tilpasning Av Marcus Lutrells bok med samme navn. Variety forfatter Justin Chang sa Berg levert » hans mest seriøse-minded arbeid oppdatert Med Lone Survivor.»Berg utvikler en oppfølger Til Hancock og produserer en live-action versjon Av den grafiske romanen Hercules: The Thracian Wars.
I 2013 skapte Berg åpningsanimasjonssekvensen for ESPNS Monday Night Football. Den 80 sekunders grafikken inneholdt Darth Vader (Fra Star Wars), Pac-Man, President Ronald Reagan og noen høydepunkter FRA MNF-spill fra 1970-2012. I 2014 regisserte HAN de to første episodene Av Hbos The Leftovers.
I 2016 regisserte Berg Filmen Deepwater Horizon, basert På Deepwater Horizon-eksplosjonen. Berg erstattet regissør J. C. Chandor, som hadde gått ut av filmen på grunn av kreative forskjeller. Samme år regisserte Han Cbs Films’ Patriots Day, om Bombingen Av Boston Marathon. Mark Wahlberg spilte i begge filmene.
I 2017 ble Berg bedt om å lede En ambisiøs reklame For Hyundai, innspilt etter kickoff Av Super Bowl LI og sendt rett etter kampen.