Tidlig Hempfests «kjennetegnet åpenbar marihuana røyking»; 60 personer ble sitert for ulovlig marihuana bruk på 1997 Hempfest, og om lag 20 ble arrestert året etter. Til Slutt nådde Hempfest og politiet en modus vivendi: det var bare en arrestasjon i 2001. Om denne gangen var regissøren Dominic Holden, som også var kampanjeleder for en organisasjon som forsøkte å gjøre cannabis til Seattles laveste rettshåndhevelsesprioritet gjennom et velgerinitiativ, I-75. Den politiske konteksten rundt marihuana I Seattle og Washington har endret seg betydelig gjennom årene. Washington legaliserte medisinsk marihuana i 1998. I 2003 Passerte Seattle I-75.
Seattle Hempfest I 2008, som fant sted 16. -17. August, satte ny rekord for deltakelse, og toppet 310 000 mennesker. The volunteers Of Seattle Hempfest ble tildelt National Organization FOR The Reform Of Marijuana Laws (NORML) award for» Outstanding Cannabis Advocate Of The Year Award » den 17. oktober 2008 på National NORML Conference for deres innsats.
2011 hempfest talere inkluderte mange valgte embetsmenn, blant Dem Ohio kongressmann Dennis Kucinich, Seattle Ordfører Mike McGinn, Byen Advokat Pete Holmes, en retur Av Councilman Licata, Og Washington State Representanter Mary Lou Dickerson og Roger Goodman.
2013 så legalisering av cannabisbruk I Washington state; det årets Seattle Hempfest inneholdt forestillinger Av Everlast, Hed PE OG DJ Muggs Of Cypress Hill. Fra 2013 hadde festivalen et årlig budsjett på ca $ 700 000.
2015 Hempfest heter David Bronner, ADMINISTRERENDE DIREKTØR I Dr. Bronner ‘ S Magic Soaps, Årets Cannabisaktivist.