Den første System Administrator Appreciation Day ble feiret 28. juli 2000. Kekatos ble inspirert til å lage den spesielle dagen av en Hewlett-Packard magazine annonse der en systemadministrator er presentert med blomster og frukt-kurver av takknemlige medarbeidere som takk for å installere nye skrivere. Kekatos hadde nettopp installert flere av samme modell skriver på sin arbeidsplass.
Den offisielle SysAdmin Day-nettsiden inneholder mange forslag til riktig observasjon av ferien. Mest vanlig er kake og iskrem. Det er mange internasjonale nettsteder som feirer ferien.
Mange geek – og Internettkulturbedrifter, som O ‘ Reilly Media, ærer også ferien med spesielle produkttilbud og konkurranser. Ulike filk sanger har blitt skrevet for å feire dagen. Sangene har nådd et nivå av popularitet der de også er dekket av andre utøvere.
Forsøk på Å ha Hallmark Kort gjenkjenne ferie Som Et Kjennetegn Ferie har ennå ikke realisert. Mange e-kort nettsteder har allerede spesielle Sysadday kort tilgjengelig.
ferien har blitt anerkjent og fremmet av MANGE IT-profesjonelle organisasjoner, League Of Professional System Administrators, SAGE/USENIX og SNIPhub.
