Tjener Av Folket og veien til formannskapet
I 2013 Zelensky tilbake Til Kvartal 95 som kunstnerisk leder, men hans underholdning karriere ville snart krysser med seismiske hendelser rocking Ukrainas politiske landskapet. I februar 2014 regjeringen i ukrainske Pres. Viktor Janukovitsj ble styrtet etter måneder med folkelige protester, Og som kan milliardær Petro Poroshenko ble valgt til President I Ukraina. Med et russiskstøttet opprør som raste i øst-Ukraina og endemisk korrupsjon som undergraver offentlig tillit til regjeringen, slet Porosjenko med å vedta selv beskjedne reformer. Det var mot denne bakgrunnen At Folkets Tjener premiere på 1 + 1 i oktober 2015. Zelenskij fikk rollen Som Vasilij Goloborodko, en allmenn historielærer som blir et viralt internettfenomen etter at en student filmer Ham med en lidenskapelig og profanitetsbelastet tale mot offisiell korrupsjon. Showet var en massiv hit, Og Goloborodkos usannsynlige vei til presidentskapet i Ukraina ville gi Noe av Et veikart For Zelensky. I påvente av at farten, i 2018 Kvartal 95 offisielt registrert Tjener Av Folket som et politisk parti I Ukraina.
Med den ukrainske økonomien stoppet opp og Porosjenkos oppslutning nærmet seg enkeltsifre, virket det sannsynlig at presidentvalget i 2019 ville bli en gjentakelse av 2014-konkurransen, med den sittende Veteranen Yulia Tymoshenko som Står overfor Orange Revolution. I stedet kom mer enn tre dusin kandidater inn i løpet, Og Zelensky dukket opp som en av frontløpene nesten fra øyeblikket av erklæringen av hans kandidatur. At kunngjøringen ble gjort på 1 + 1 31 desember 2018, preempting Poroshenko årlige Nyttårs adresse. Det provoserende trekket reiste spørsmål om involvering av 1 + 1-eier Kolomoisky i Zelenskys kampanje. Kolomoisky, tidligere En trofast Porosjenko-alliert, hadde bodd i selvpålagt eksil siden juni 2017, etter At Porosjenko nasjonaliserte PrivatBank, en finansinstitusjon Som Kolomoisky hadde medgrunnlagt. Kolomoisky ble anklaget for å stjele milliarder fra PrivatBank, Ukrainas største långiver, og den ukrainske regjeringen ble tvunget til å injisere mer enn 5,6 milliarder dollar i «too big to fail» – selskapet for å holde det flytende.
Zelenskij tok skritt for å distansere seg Fra Kolomoisky, en oppgave som ble forenklet av hans uortodokse kampanje strategi. Han unngikk detaljerte politiske uttalelser og pressekonferanser til fordel for korte taler eller komedierutiner lagt ut På YouTube og Instagram. Den 31. Mars 2019 vant Zelenskij over 30 prosent av stemmene i første runde av presidentvalget, Og Porosjenko avsluttet et fjernt sekund med 16 prosent. Zelenskij nektet Å debattere Porosjenko inntil to dager før den andre valgrunden skulle begynne, og det møtet hadde alle pynt av en sportsbegivenhet. Den 19. April 2019 samlet titusener på Kievs Olympiske Stadion for å være vitne til konfrontasjonen, og Selv Om Porosjenko forsøkte å fremstille Zelenskij som en politisk novise som manglet styrke til å konfrontere russisk Presse. Vladimir Putin, han klarte ikke å lande noen betydelige slag mot motstanderen sin. En ny debatt var planlagt senere på kvelden, Men Zelenskij deltok ikke, og sa at det «hadde vært nok debatter for en dag.»