op 25 oktober 1990 vocht Holyfield tegen Buster Douglas in de eerste verdediging van de titel die Douglas acht maanden eerder won door Mike Tyson van streek te maken in Tokio. Holyfield versloeg een uit vorm zijnde Douglas door hem uit te schakelen in de derde ronde, en had drie verdedigingen van zijn titel gemaakt in dit gevecht. De eerste was tegen George Foreman, de voormalige kampioen die probeerde een comeback en de oudste zwaargewicht kampioen ooit te worden. Na het winnen van een unanieme beslissing tekende Holyfield om te vechten tegen Tyson op november 8, 1991, maar Tyson trok zich terug met een blessure. In plaats daarvan, Holyfield nam op journeyman Bert Cooper en leed zijn eerste carrière knockdown, bijna vallen om te verslaan voordat rallying knock-out de licht beschouwd mededinger in een gevecht de WBC weigerde te sanctioneren als een titel gevecht. De Tyson gevecht werd vervolgens tot zinken gebracht nadat Tyson werd veroordeeld voor verkrachting en opgesloten in het begin van 1992.Toen Holyfield een tegenstander nodig had, bleek Riddick Bowe de koploper te zijn om de volgende kans te krijgen op Holyfield ‘ s Undisputed championship. Holyfield ’s manager Shelly Finkel en Bowe’ s manager Rock Newman waren bijna in staat om een deal gedaan te krijgen kort na Tyson ‘ s veroordeling, maar het viel uit elkaar nadat de twee partijen het niet eens konden worden over financiële kwesties. Uiteindelijk, bowe landde een nummer een contendership match met Pierre Coetzer, die hij won door zevende ronde technische knockout, verdienen het recht om Holyfield uitdagen voor zijn onbetwiste Heavyweight championship.Ondertussen nam Holyfield in juni 1992 een gevecht aan tegen een andere oud-kampioen in Larry Holmes. Hoewel de 43-jarige Holmes zes opeenvolgende gevechten had gewonnen na het opnemen van wat waren zijn enige carrière verliezen tot dat punt (zijn 1985 titel-verliezende strijd en 1986 rematch met Michael Spinks en zijn 1988 comeback gevecht tegen Tyson) en ging de afstand met de kampioen, Holyfield kwam met een andere unanieme beslissing te winnen. Daarna kreeg hij kritiek voor het nemen van de titel van een ongeïnteresseerde Douglas en vervolgens te verdedigen tegen twee verleden-hun-prime fighters in Foreman en Holmes en bijna krijgen knock-out door de gezel Cooper. Als gevolg daarvan, sommige in de bokswereld keek naar Holyfield ‘ s wedstrijd met Bowe als een manier voor de kampioen om zijn kampioenschap regeerperiode te legitimeren en het respect van zijn twijfelaars verdienen ondanks zijn twee jaar durende regeerperiode als kampioen.